《有机化学》复习资料-李月明

33. 写出下列化合物的结构式:异丁烯。

H3CCH2答案: H3C 34. 写出下列化合物的结构式:(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene。

答案:Cl 本题的知识点:烯烃的命名 35. 写出下列化合物的英文名称:

CH3CH2HCH2CH2CH3H 答案: (Z)-hept-3-ene 本部分知识点:烯烃的命名

PPT第10~19页。教科书75~78页。 知识点解析: 系统命名

1: 选主链定母体-选择含双键的最长碳链为主链,根据其链上碳原子数称为某烯

2: 编号与排序-从靠近双键的一端开始对主链编号确定双键与取代基的位置,并将其放于母体的前面

36. 比较下列各组烯烃与硫酸的加成活性:乙烯,丙烯酸(CH2=CHCOOH)

答案:乙烯>丙烯酸

本部分知识点:烯烃的亲电加成反应 PPT第37页。教科书82~84页。

知识点详解:不对称烯烃的亲电加成反应中,总是优先形成较稳定的碳正离子。碳正离子稳定性决定反应活性。

37. 化合物A(C7H14)经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化-还原水解的两

个产物相同。试问A的可能结构?

答案:

40

CH3CH2CCCH3H3CCH3 38. 有一烃A,相对分子质量81±1,能使Br2/CCl4溶液褪色,但不与Ag(NH3)2+

作用,经臭氧化还原水解生成CH2C=O及CH3COCOCH3,请问A是哪一个烃?

CH3CCCH3CH2CH2答案: 本部分知识点:烯烃的臭氧化—还原反应可用于判断烯烃的结构。 教科书102~103页。

知识点详解:烯烃臭氧化、还原水解把已知物断裂成若干较小的更容易鉴定的碎片,从而测定未知物的结构。

39. 一个化合物A (C16H16)能使Br2/CCl4和KMnO4水溶液褪色,常压氢化时只吸收1 mol H2,当它用热而浓的KMnO4氧化时只生成一个二元酸

C6H4(COOH)2,后者溴化时只生成一个单溴代二羧酸,试写出A的结构式。

H3CCHCHCH3答案: 40. 家蝇的性诱剂是一个分子式为C23H46的烃类化合物, 加氢后生成C23H48;用热而浓的KMnO4氧化时,生成 CH3(CH2)12COOH 和 CH3(CH2)7COOH。它和溴的加成物是一对对映体的二溴代物。试问这个性诱剂可能具有何种结构?

答案:CH3(CH2)12CH=CH(CH2)7CH3 本部分知识点:烯烃的氧化 教科书102页。

知识点详解:利用烯烃的基本反应鉴定烯烃的结构。高锰酸钾是强氧化剂,可氧化C=C双键及芳香化合物的侧链。

41. 写出下列化合物的结构式:

methylpropylacetylene

本题的知识点:炔烃的命名

41

PPT第2~10页。教科书110~111页。

知识点详解:炔烃的命名可将炔烃看作是乙炔的衍生物。命名时分别叫出叁键两端的取代基。

42. 一旋光化合物C8H12(A)用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B),(A)用

林德拉催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C),但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测(A)的结构。

CH3CH3答案:H3C 本题的知识点:炔烃在的还原 教科书114~115页。

知识点详解:炔烃可被不同催化剂还原。使用P-2催化剂或Lindlar催化剂催化氢化得到顺式烯烃,使用金属钠/液氨还原得到反式双键。

CH-CH2-CH343. 用系统命名法命名下列化合物:答案:1-氯-1-苯基丙烷

Cl CH2CH2CH2Cl44. 用系统命名法命名下列化合物:答案:3-氯-1-苯基丙烷 本题的知识点:卤代烃的命名 教科书230~231页 知识点详解:

对于结构复杂的卤代烃必需采用系统命名法。命名过程中将相应的烃作为母体,卤原子作为取代基。

45. 写出下列反应产物生成的可能过程:

CH2ClOHH2OCH2OH+ab42

OH+CH2=CHCH2CH2OHc

答案:

OH-CH2Cl-Cl-SN2aCH2OHCH2ClbOH-CH2cOH--Cl-SN2OHCl-Cl-SN2HO-CH2-CH2-CH=CH2 本题知识点:脂环烃的开环反应、卤代烃的亲核取代反应 教科书274页。

知识点解析:取代环丙烷的反应具有特殊性。

46. 写出下列反应产物生成的可能过程:

HClCH2CH2C=C-CH3CH3答案:

CH3CH2CH2ClCH=CCH3+ OH-OHH2OCH3CCH3OH -Cl-CH3CCH3OH 本部分知识点:邻基参与 教科书256页,274页。

知识点详解:双键发生邻基参与是制备特殊结构化合物的重要方法。 47. 芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。

它之所以对皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解时,水解速度与OH-浓度无关,但随着Cl-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。

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答案:

芥子气的水解历程为邻基参与,其水解速度取决于锍环形成的快慢。因反应过程中有Cl-放出。故当体系中Cl-浓度增大时对反应有抑制作用,使反应速度减慢。

本题的知识点:硫原子具有较强的亲核性,容易发生邻基参与。 教科书274页。

48. 怎样用构象分析来说明2-氯丁烷脱氯化氢后生成的反式和顺式2-丁烯的比

例为6﹕1。

答案:

ClHHHClCH3CHCH2CH3HCH3非优势构象ClH3CHCH3ClCH3HClHCH3CHCH33HCH3H3CHCH3HHCH3H≡HH≡H3CHH优势构象 本题的知识点:卤代烃的消除反应的立体化学 教科书264~266页

知识点详解:E2消除为反式共平面消除。反应以优势构象的结构为主。

49. 解释下列立体化学结果:

H2OCH3C6H5CHBrCH3OHCH3C6H5CHOHCH3C6H5CHOCH3(2)27﹪的构型转化,73﹪外消旋化 (1)2﹪的构型转化,98﹪外消旋化答案:

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