《有机化学》复习资料-李月明

(四)问答题 知识点详解:

问答题也是知识点的总结。基本上涵盖了课上所讲授的内容。其答案基本上是对知识点的进一步解释。

1. 写出氯仿CHCl3的共价键(用短线表示)并指出它们的方向。

答案:

本题的知识点:共价键和分子的极性。 教科书第6~8页。

知识点详解:共价键极性的方向用带短横线的箭头表示,箭头的方向由

正电荷中心指向负电中心。

2. 已知?键是原子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,?键是p轨道的边缘

交盖,?键的对称性与? 键的对称性有何不同?

答案:?键在C=C键之间,电子云对称分布在碳碳? 键的上下;? 键在C-C之间,电子云以碳碳键轴向对称。 本题的知识点:分子轨道理论。 教科书第9~11页。

?-键原子轨道头对头相互交盖,电子云重叠程度大,绕键轴可360°自由旋转;?-键为p轨道和p轨道肩并肩相互交盖,电子云交盖程度低,不能绕键轴自由旋转。

3. 为什么二氧化碳的偶极矩为0?

答案:二氧化碳是直线型分子,它的两个C=O键互相向反方向极化,因而无极性。

4. 如果CO2遇水形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩能保持为0吗?

答案:不能

本题的知识点:杂化轨道理论。 教科书第11~12页。 知识点详解:

CO2的碳为sp杂化,键角为180°。HCO3-或H2CO3中碳为sp2杂化,键角为120°。

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5. H2N-是一个比OH-更强的碱,它们的共轭酸NH3和H2O哪一个酸性更强些?

答案:H2O

6. HCOOH的pKa是3.7,苦味酸的pKa是0.3,哪一个酸性更强些?

答案:苦味酸

本部分知识点:酸碱理论。 教科书13~14页。

知识点详解:pKa是描述一个化合物酸性的重要常数。该数值越小,化合物

酸性越强。一个化合物其酸性越强,其共轭碱碱性越弱。 7. 写出下列化合物的名称:(CH3)2CHCH2CH2CH3

答案:2-甲基戊烷

8. 写出下列化合物的名称:(CH3CH2)2CHC(CH3)2CH2CH3

答案:3,3-二甲基-4-乙基己烷

9. 写出下列化合物的英文名称:(CH3)3CCH2CH3

答案:neohexane

10. 写出下列化合物的英文名称:CH3(CH2)4CH3

答案:n-hexane

11. 用普通命名法命名下列化合物:(CH3)3CCH2CH3

答案:新己烷

12. 用普通命名法命名下列化合物:CH3(CH2)4CH3

答案:正己烷

13. 写出下列化合物的IUPAC名称:(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2

答案:2,6-二甲基己烷

14. 写出下列化合物的IUPAC名称:(CH3CH2)4C

答案:3,3-二乙基戊烷

15. 写出下列取代基的英文名称:(CH3)2CH-

答案:isopropyl

16. 写出下列取代基的英文名称:(CH3)3C-

答案:t-butyl

本部分知识点:烷烃的命名

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PPT第3页至28页。教科书26~32页。 知识点详解:

系统命名法又称IUPAC命名法,是国际上普遍适用的一种命名方法。它是结合国际上通用的国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC,International Union of Pure and Applied Chemistry)修订的命名原则与我国文字特点制定的命名法。系统命名法的基本步骤和原则如下: 1)选母体

选取母体的第一步为确定母体官能团。根据母体官能团确定母体属于哪一类化合物。在命名中一般将官能团“辈分”高的选作母体官能团。 2)编号

首先按照使母体官能团位次最小的方式进行编号。如果两种编号方式得到母体官能团的位次是一样的,则选择取代基依次较小的编号方式。 3)书写

书写的基本格式:取代基位号—取代基名称—母体官能团位号—母体。 若分子中含有几个相同的支链,书写时在文链前加“二、二”等数字,同时,表示支链位置的几个阿拉伯数字之间用逗号隔开。例如:

17. 比较下列烃类化合物的沸点(按从高到低顺序):

(1) 3,3-二甲基戊烷 (2)正更烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基己烷

答案:3>2>5>1>4

18. 以戊烷和己烷的沸点为依据,估计更烷的沸点。

答案:100 °C

本部分知识点:烷烃的物理性质 教科书35~38页。

知识点详解:物质结构决定它们的物理性质。

19. 在氯代反应中,等摩尔的乙烷和新戊烷的混合物所产生的新戊基氯与氯乙烷呈2,3:1的比例。比较新戊烷中伯氢与乙烷中伯氢的活性。

答案:1.15:1

20. 从2-甲基丙烷的氯代反应中可得到多少种二氯代产物?

答案:3种

21. 甲烷在光照条件下发生氯代属于什么反应?

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答案:自由基反应

22. 甲烷先用光照射,然后在黑暗中与氯气混合,能反应吗?

答案:不能

23. 先将氯气用光照射,然后马上在黑暗中与甲烷混合,能反应吗?

答案:能

24. 比较伯、仲、叔氢发生自由基取代反应的反应速度(按由快到慢的顺序)。

答案:叔>仲>伯

25. 乙烷氯代有多少中三氯代产物?

答案:2种

本部分知识点:烃基的自由基取代反应、自由基的稳定性。 教科书39~48页。

知识点详解:烷烃的卤代反应属于自由基取代反应。自由基取代反应属于链反应,包括链的引发、链的传递和链的终止。反应的选择性取决于自由基的稳定性和卤素的反应活性。 26. 写出下列化合物的英文名称:

27.

答案:bicyclo[2.2.1]heptane

28. 写出下列化合物的英文名称:

CH3CH3 答案:1,5-dimethylspiro[3.5]nonane

29. 写出下列化合物的中文名称:spiro[4.5]decane

答案:螺[4.5]癸烷

30. 写出下列化合物的中文名称:camphor

答案:樟脑

31. 写出下面化合物的中文名称:

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答案:环戊基乙炔

本部分知识点:脂环烃的命名 PPT第4页至第14页。 教科书52~55页。 知识点详解: 环烷烃的命名:

单环烷烃的命名通常以环烷烃为母体,根据环中碳原子总数称为环某烷。如果环上有支链,则将支链作为取代基。当取代基不止一个时,则将环上的碳原子进行编号,并使取代基具有最小的位次;当有不同取代基时,优先小基团。

两个碳环之间共用一个碳原子的脂环烃称为螺环烃(spiroalkane)。其中,两个碳环共用的碳原子称螺原子(spiro atom)。命名时根据环中所含碳原子总数确定母体名称,加上词头“螺”(英文用spiro表示),再将连接在螺原子上的两个环的碳原子数目(螺原子除外))由小到大的次序写在“螺”和母体名称之间的方括号里,数字之间用圆点隔开。

桥环烃巾中用的碳原子称为桥头碳(bridgehead carbon)。分子中碳环的数目可根据将环变为开链烃所需打断的最少的C-C键的数目进行确定。命名时根据组成环的碳原子总数确定母体名称,加上词头二环、三环、??再将各桥所含碳原子的数目按由大到小的次序写进词头和母体名称之间的方括号里,数字之间用圆点隔开。

32. 比较下面两个结构的稳定性:

CH3CH3AB 答案:A>B

本部分知识点:环己烷及取代环己烷的构象 PPT第27至38页。教科书61~70页。

知识点详解:椅式构象为环己烷的优势构象。其中氢分为直立键 axial和平伏键 equatorial。所有键均为对位交叉关系。

一取代环己烷的构象:取代基处于平伏键的位置(e键位置) 取代环己烷的构象:大取代基处于平伏键的位置(e键位置)

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