6. 将下列化合物发生SN1反应活性由大到小排序：
ACH2ClBClCClDCl
SN1反应活性由碳正离子的稳定性决定。
大小有争议，通常认为：苄基碳正离子>叔碳正离子>烯丙基碳正离子、仲碳正离子>伯碳正离子
答案：ACDB
7.将下列化合物发生SN2反应活性由大到小排序:
A.溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷 SN2反应活性由空间位阻大小决定，位阻小的活性高。
答案：ABCD 8.ACDB
9. 下列化合物不能发生亲核取代反应的是 ：
A 氯苯 B 烯丙基氯 C 溴代正丁烷 D 氯乙烯
一般卤素直接连在苯环、乙烯、桥头碳上，不能发生亲核取代反应
答案：AD
Br10. 写出与乙醇钠反应的主要产物：
ABCOC2H5D
答案：A 二。填空题
Cl1.2,Br,CNBr3.C2H5MgBr,BrBr,
C2H6
CH3CCMgBrC2H5ONa
4.
ClC2H5OH （消除反式共平面的氢）
16
CH3-+OHH2O+SN15.
ClCH3CH3+OH答案：OH
CH3+OH-H2O+E1Cl答案:
CH3CH3+
CH36. 答案：SN2反应，构型翻转 IH CH3
NBSNaOH/醇 7.
CCl4,OOO答案：注意：最后一步双烯合成。 BrO,,OO
38．
BrMgPCl干醚LiMgBr,Ph3P,Ph3PCH3 I-,Ph3PCH2
三、从指定的有机原料合成(无机试剂任选)
17
CH3I
1、从苯合成对苯乙基溴
ClAlCl3C2H5BrCl2/hvNaOH乙醇HBrROORBrFeBr2BrBr
注意：下面合成方法是错误。 （1）
Br2/hvBrBrBr
不对，应该a-位取代，正确为：BrBrBr（2）
BrCH2CH2BrBrBr
不对，选择性不好
2. 乙炔HHNaNH2BrBr （小于2个碳有机化合物任选） NaCH3IHBrROORLindlarH2HHBrCH3BrBr2
hvBr
注意：先a-氢卤代，后加成。
ClICl3.
Br2
NaICl2ICCl4ClClIBrhv
注意：下面合成是错误的。一般Cl2和Br2发生a-氢卤代。
hvI2I丙酮
4. 由丙烯制备2-氘代丙烷
HBrBrMg干醚MgBrD2OD
18
Br5. 由小于等于2个碳有机化合物为原料合成：Br BrCuCl2HBr2hvHBrBr2CCl4LindlarH2BrBrBr
四、
Br-BrHBr1. 2.
ClOH-OH
OH-OH
五、推测分子结构 (共15分)
ABr1.
BC
2. A1-丁烯 B 1,2-二氯丁烷 C 3-氯-1-丁烯 D 1-丁烯-3-醇
第九章 醇酚醚答案
一、命名或写出结构式(本题5分，第3小题2分，其余小题各1分)
OHO2NNO2答案：
NO2 答案： 答案：(1R,2R)－2－甲基环己醇
二、完成下列各个反应 (本大题共20分，每个括号2分)
OH2
OHOH1.
SO3H 19
CH2CH2CH2OH3.
OCH3NO2OOCH3NO2
OHNO24. 5.
C2H5COOHCOOH
CH3OSO3H；CH3OH
OH6.
CH3
三、填空及选择题 ABCCB, BDACA, DDACA
四、鉴别题(本大题2小题，共10分) 1. 用简单化学方法鉴别： 答案：FeCl3，能变色的为酚
OHOHCH2OHOH
CH3OH，，C2H52. 用简单化学方法鉴别：
CH3OH， CH3
答案：
OHCH3CH3I2/NaOH
CHI3OHOHC2H5立刻浑浊LucasFeCl3放置片刻后变澄清紫HO
五、反应机理(第1小题5分，第2小题10分，共15分)
1、CH2=CHCH2CH2CH2OHBr2OBr
20