有机合成推断3

有机推断 3

1.香豆素(结构如下图中I所示)是用途广泛的香料,由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。

已知:CH3CH=CHCH2CH3

CH3COOH+CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)香豆素分子中的官能团的名称为__________,步骤II→III的反应类型为________。 (2)有机物III的结构简式为_________,在上述转化过程中,设计反应步骤II→III的目的是________________________。 (3)下列关于有机物I、II、III、IV的叙述中正确的是________(选填序号)。A.可用FeCl3溶液来鉴别II和III B.IV中核磁共振氢谱共有4种峰C.I、II、III均可使溴的四氯化碳溶液褪色 D.1molI最多能和5molH2发生加成反应 (4)写出水杨酸与过量NaHCO3溶液反应的化学方程式_____________。

(5)化合物IV有多种同分异构体,符合下列两个条件的芳香族同分异构体共有_____种。 ①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②能发生水解反应和银镜反应

其中,核磁共振氢谱共有5种吸收峰,且吸收峰面积比为1:2:2:2:1同分异构体的结构简式为________________________。

2.醋硝香豆素是一种洽疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。

请回答下列问题:

(1)A的名称是___________;醋硝香豆素中所含官能团的名称为___________。 (2)反应①的反应类型是___________;反应⑤的反应类型为___________。

(3)C的结构简式为___________;反应④的化学方程式为______________________。 (4)关于E物质下列说法正确的是___________(填字母)

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有机推断 3

a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和Eb.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 c存在顺反异构d可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应

(5)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有___________种 ①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 其中,苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为___________。区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是___________(填字母)a.元素分析仪 b.红外光谱仪 c.核磁共振仪

3.有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,结构简式为线路如下:

,G的合成

其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知:①

②物质D的分子式为C8H14O4,能发生银镜反应

③E的结构简式为

请回答下列问题:

(1)G物质中含有的官能团的结构简式为____________,物质B的名称为____________。(用系统命名法命名)

(2)第②步反应的反应类型为____________,物质D的结构简式为____________。 (3)写出第③步反应的化学方程式____________________________________。 (4)同时满足下列条件的E的同分异构体共有____________种。

①只含有一种官能团; ②链状结构且无-O-O-;③能与 NaHCO3反应放出气体 (5)结合上述信息,以CH3CH2OH为原料(无机试剂任选)合成

,写出其合成路线____________。

4.有机物P是某抗病毒药物的中间体,它的一种合成路线如下

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有机推断 3

已知:X的分子式为C4H7O2Br

(1)有机物P的分子式为 ________________,N→X的反应类型是 ________________ (2)M无支链,M系统命名的名称为____________,E中含有的官能团的名称是_______________

(3)X与NaOH溶液反应的化学方程式为____________________________

(4)某物质K是E的同系物,且相对分子质量比E多14,则同时满足下列条件K的同分异构体共有_______种。

a.含有苯环 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

写出分子中含有5种不同化学环境氢的结构简式____________________

(5)以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成M,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)________________________________。

5.聚合物H(

车片,其合成路线如下:

)是一种聚酰胺纤维,广泛用于各种刹

已知:①C、D、G均为芳香族化合物,分子中均只含两种不同化学环境的氢原子。

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