专题22 有机化学合成与推断（选修）
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
2．【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台
化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。
（2）A中含有的官能团的名称为__________。 （3）由B到C的反应类型为__________。 （4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
3．【2018新课标3卷】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成
一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。 （4）D的结构简式为________________。 （5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。
4．【2018北京卷】8?羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是
8?羟基喹啉的合成路线。
已知：i.
ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。 （1）按官能团分类，A的类别是__________。 （2）A→B的化学方程式是____________________。 （3）C可能的结构简式是__________。 （4）C→D所需的试剂a是__________。 （5）D→E的化学方程式是__________。 （6）F→G的反应类型是__________。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：____________
（8）合成8?羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
5．【2018天津卷】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：