《有机总结》
【机理】
RCl++AlCl3AlCl4++RHCH2+RCH2+H++RR++R+AlCl4++HCl+AlCl3
【注】碳正离子的重排,苯环上带有第二类定位基不能进行傅-克反应。 【例】
CH3+H3CAlCl3ClCH3CH3+CH3H3CH3CClAlCl3CH3CH3
CH2Cl2+2AlCl3CH1Cl3+3AlCl3
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《有机总结》
②傅-克酰基化反应
OClAlCl3ROOOR++【例】
ROORAlCl3R+RCOOH
OCH3CH2COClAlCl3OCH3Zn-Hg浓HClCH3O+OOAlCl3COOH
2、苯环上取代反应的定位效应
1）第一类定位基，邻对位定位基，常见的有:
ONR2NHRNH2OHHNCROROOCRRArX(F,Cl,Br,I)
O2）第二类定位基，间位定位基， 常见的有：
NR3NO2CF3Cl3CORCOOHCOR
【注】第一类定位基除卤素外，均使苯环活化。第二类定位基使苯环钝化。卤素比较特殊，为弱钝化的第一类定位基。
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CNSO3HCHO 《有机总结》
3、苯的侧链卤代
CH3CH3ClFeCH3Cl2+ClCH2ClClh?CH3CH2BrNBS
【机理】自由基机理 4、苯的侧链氧化
1)用高锰酸钾氧化时，产物为酸。
【描述】苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长。结果都是被氧化成苯甲酸。
HCKMnO4H+COOH COOH【例】
CH3KMnO4H+H3CCCH3CH3H3CCCH3CH3
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《有机总结》
2）用CrO3+Ac2O为氧化剂时，产物为醛。 【例】
CH3CrO3/Ac2OCH(OAc)CHONO2NO2NO2
3）用MnO2为氧化剂时，产物为醛或酮。
CH3MnO2H2SO4OCH2CH3MnO2H2SO4CH3CHO
5、萘
αβ
【特点】萘的亲电取代反应，主要发生在α位，因为进攻α位，形成的共振杂化体较稳定，反应速度快。
【例】
NO2HNO3H2SO4BrBr2CCl414
《有机总结》
SO3HH2SO4H2SO4?CH3CH3SO3HHNO3HOAcNO2NO2CH3HNO3HOAcCH3NO2NO2NO2NO2HNO3H2SO4+NO2
四、卤代烃
1、取代反应 （1）水解
OH-RXROH
SH-RX15
RSH