第六章习题参考答案

第六章 习题参考答案

1、举例说明下列各词的意义。

（1）旋光体 （2）比旋光度 （3）对映异构体 （4）非对映异构体 （5）外消旋体 （6）内消旋体 解：略

2、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。

(1)BrCH2 CHDCH2ClOH(2)COOHCHClCOOHCH3CHOHCH2CH3

：

(3)Cl解

(4)(1)*BrCH2 CHDCH2ClOH**Cl(2)COOHCHClCOOHCH3*CHOHCH2CH3无(3)(4)

3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些有手性？用投影式表示它们的对映异构体。

解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对映异构体。

*(1)ClDCHCH2CH3*(4)DCH2CHCH3Cl(2)CH3CDClCH3(5)无DCH2CH2CH2Cl无*(3)ClCH2CHCH3D

(1)ClHDCH2CH3ClHDCH2CH3CH2DClHCH3(3)CH2ClHDCH3CH2ClHDCH3(4)

4、（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。

（2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得到三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出二个，C和D各给出三个，试推出A、B的结构。

（3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？

（4）有旋光性的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另二个是无旋光性的，它们的构造式是怎样的？ 解：（1）Cl2CHCH2CH3 CH3CCl2CH3 ClCH2CHClCH3 ClCH2CH2CH2Cl （2）A的构造式为：CH3CCl2CH3

（3）C的构造式为：ClCH2C*HClCH3 ，D的构造式为：Cl2CHCH2CH3 （4）E的构造式为：Cl2CHC*HClCH3

另外两个的构造式为：ClCH2CCl2CH3 ClCH2CHClCH2Cl 5、写出下列构型式是R或S 。

CH2DHClCH3HICClSO3HDCH3CClC6H5HCOOHCCH3ClHCH2CH2CH3CCH3CH(CH3)2

解：（1）R （2）S （3）S （4）S 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，表明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。

(1)CH3CH2CHCH2CH2CH3Br(3)C6H5CH(CH3)CH(CH3)C6H5(5)

(2)CH3CHOHCHOHCH3(4)CH3CHBrCHOHCH3CH2CH2CHClCHCl

解：

(1)CH2CH3HBrCH2CH2CH3CH3HOHBrHCH3(2S,3R)CH2CH3BrHCH2CH2CH3

一对对映体(2)CH3HOHBrHCH3(2R,3S)CH3HOHBrHCH3(2S,3S)CH3HHOHBrCH3对映体(2R,3R)

对映体(3)CH3HC6H5C6H5HCH3(2S,3S)CH3HC6H5C6H5HCH3对映体(2R,3R)CH3HC6H5HC6H5CH3内消旋体(2S,3R)

(4)CH3HC6H5C6H5HCH3(2S,3S)CH3HC6H5C6H5HCH3对映体(2R,3R)CH3HC6H5HC6H5CH3内消旋体(2S,3R)

Cl(5)ClHHCl对映体(1S,2S)ClClHH(1R,2S)

HHCl(1R,2R)7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 (1)CH3CH3CH2OHH(2)CH3ClHHClCH2CH3