二、主观题考前题型专练 专练一 有机化学基础
题型狂练
1．(2012·广东理综，30)过渡金属催化的新型碳－碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如： 反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为________。 (3)化合物Ⅲ的结构简式为________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为____________________________(注明反应条件)。因此，
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在碱性条件下，由Ⅳ与反应合成Ⅱ，其反应类型为________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为________(写出其中一种)。
解析 解答本题时，要理解反应①的机理，结合反应条件确定化合物Ⅲ和Ⅵ的结构简式。
(1)化合物Ⅰ的结构简式为，结合有机物中C、H、O、Br
原子的成键特点可知，其分子式为C7H5OBr。
(2)化合物Ⅱ中键与Br2发生加成反应，而酯基
不
与Br2反应，则加成产物的结构简式为
。
(3)化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加热，发生水解反应生成化合物Ⅳ，递推可知
Ⅲ的结构简式为。
(4)化合物Ⅳ在浓硫酸存在和加热条件下，发生消去反应生成不含甲基的产物，则该产物应为CH2===CH—CH===CH2，反应的化学方程式为
浓H2SO4
――→CH2===CHCH===CH2↑＋H2O。在碱性条件下，△
与
代反应。
反应生成化合物Ⅱ和HCl，该反应为取
(5)Ⅴ能发生银镜反应，则Ⅴ分子中含有—CHO。含有—CHO的Ⅳ的同分异构
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体有CH3CH2CH2CHO、。CH3CH2CH2CHO与化合物Ⅱ发生
类似反应①的反应，产物为。与化合物Ⅱ
发生类似反应①的反应，产物为。
答案 (1)C7H5OBr (2)
2．(2013·广东东莞一模，30)已知：
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