(完整word版)高中有机化学知识归纳总结 全

高三有机化学知识点整理

有机化学知识点整理

目录

一.有机重要的物理性质 二、重要的反应

三、各类烃的代表物的结构、特性

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、有机物的鉴别

六、混合物的分离或提纯(除杂) 七、重要的有机反应及类型 八、一些典型有机反应的比较 九、推断专题 十、其它变化

十一.化学有机计算

十二、具有特定碳、氢比的常见有机物 十三、有机物的结构 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的:

① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。 ② 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即..盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。

⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】

1. 红色:铜、Cu2O、品红溶液、酚酞在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液溴(深棕红)、红磷(暗红)、苯酚被空气氧化、Fe2O3、(FeSCN)2+(血红)

2.橙色:、溴水及溴的有机溶液(视浓度,黄—橙)

3.黄色(1)淡黄色:硫单质、过氧化钠、溴化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、

(2)黄色:碘化银、黄铁矿(FeS2)、*磷酸银(Ag3PO4)工业盐酸(含Fe3+)、久置的浓硝酸(含NO2) (3)棕黄:FeCl3溶液、碘水(黄棕→褐色)

4.棕色:固体FeCl3、CuCl2(铜与氯气生成棕色烟)、NO2气(红棕)、溴蒸气(红棕) 5.褐色:碘酒、氢氧化铁(红褐色)、刚制得的溴苯(溶有Br2)

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6.绿色:氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矾晶体(浅绿)、氯气或氯水(黄绿色) 、氟气(淡黄绿色)

7.蓝色:胆矾、氢氧化铜沉淀(淡蓝)、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液 8.紫色:高锰酸钾溶液(紫红)、碘(紫黑)、碘的四氯化碳溶液(紫红)、碘蒸气 2.有机物的密度

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)] (1)气态:

① 烃类:一般N(C)≤4的各类烃 注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类: 一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2℃) 氟里昂(CClF,沸点为.-29.8℃) 322.........................................氯乙烯(CH==CHCl,沸点为-13.9℃) 2........................氯乙烷(CHCHCl,沸点为℃) 32................12.3......

甲醛(HCHO,沸点为-21℃) ................

一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6℃)

四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-76.3℃) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8℃) 环氧乙烷( ,沸点为13.5℃) (2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊:

不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 ★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4.有机物的颜色

☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: ☆ 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;

☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;

☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; ☆ 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;

☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5.有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: ☆ 甲烷 无味 ☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆ 液态烯烃 汽油的气味 ☆ 乙炔 无味 ☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 ☆ 一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。

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☆ 二氟二氯甲烷(氟里昂) ☆ C4以下的一元醇 ☆ C5~C11的一元醇 ☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇 ☆ 丙三醇(甘油) ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮

二、重要的反应

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物

无味气体,不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味

甜味(无色黏稠液体) 甜味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味

强烈刺激性气味(酸味) 芳香气味

令人愉快的气味

① 通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物

② 通过取代反应使之褪色:酚类

注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③ 通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应) 注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 ① 通过与碱发生歧化反应

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有

、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)

(2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3.与Na反应的有机物:含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应 ...加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应) 与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3; .

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质 (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

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