脂环烃习题参考答案

3 脂环烃习题参考答案

1、用系统命名法命名或写出结构式

ClH3C(1)HCH3H(2)(3)CH3 (1)反-1,3-二甲基环己烷 (2) 2-甲基-5-环丙基庚烷 (3) 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷

H3CCH3CH3(5)ClBrCH3(6)CH3CH3C2H5(4)

(4)7,7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 (5)1,4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 (6)1,6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷

(7) (8)

CH3CH3Cl 2、写出符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构体),并命名。

环戊烷甲基环丁烷1,1-二甲基环丙烷H3CCH3H3CCH3顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷乙基环丙烷

3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型(ea 型、ee 型等)。

CH3(1)OH顺式 ea型CH3(4)CH3OH顺式 ea型反式 ae型(2)CH3OH反式 ee型(3)HO

4、根据题意回答下列各题

(1)写出下列化合物的最稳定的构象式。

CH3A(CH3)3CCH(CH3)2CH3CH3A.(CH3)3CC2H5C.CH3C2H5(CH3)3CD.B.(CH3)3CC2H5CH3C2H5CH3B(CH3)3CCH3

(2)下列化合物中最稳定的构象是( C )。

(CH3)3C (3)分别写出顺-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。

CH3CH3CH(CH3)2CH(CH3)2 顺-1-甲基-3-异丙基环己烷

反-1-甲基-3-异丙基环己烷

(4) 画出反-1-叔丁基-4-氯环己烷的优势构象。

ClC(CH3)3

(5) 下列脂环烃每摩尔CH2的燃烧热值最高的是( D )最低的是( A )。

A.B.C.D.

(6) 下列化合物催化氢化时,最容易开环的是( C )。

A.B.C.D.

(7) 下列脂环烃,最容易与溴发生加成反应的是( C )。

A.B.C.D.

(8) 下列化合物与HBr加成能生成2-溴丁烷的是( C )。

A.CH3?B.CH3?C.CH3?D.

(9) 什么是直立键和平伏键?

答:在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H键,叫做直立键或a键。与直立键形成接近109.5°的夹角,平伏着向环外伸展的C-H键,叫做平伏键或e键 5、完成下列反应式

1、CH3C2H5+ HBrCH3BrCH32、C2H5CH31. H2SO42. H2OCH3OHCH3

COOHCH=C(CH3)23、CH3KMnO4H+CH3+O=C(CH3)2CH34、CH3CH3+ HClCH3CH3CH3ClCH3

5、PtH2

6、用化学方法区别下列各化合物:

(1)(2)(3)

答:加溴的四氯化碳溶液不褪色的是(2),剩下的加高锰酸钾溶液,不褪色的是(1)。 7、推测结构

(1)化合物A和B是分子式为C6H12 的两个同分异构体,在室温下均能使Br2-CCl4 溶液褪色,而不被KMnO4氧化,其氢化产物也都是3-甲基戊烷;但A与HI反应主要得3-甲基-3-碘戊烷,而B则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A和B的构造式。

CH3A为C2H5CH3B为CH3CH3

(2)化合物A(C6H12),在室温下不能使高锰酸钾水溶液褪色,与氢碘酸反应得B(C6H13I)。A氢化后得3-甲基戊烷,推测A和B的结构。

CH3A为C2H5CH3B为I或或CH3ICH3

(3)有A、B、C、D四个互为同分异构体的饱和脂环烃。A是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子的脂环烃;B是最稳定的环烷烃;c是具有两个不相同的取代基,且有顺、反异构体的环烷烃;D是只含有一个乙基的环烷烃。试写出A、D的结构式,B的优势构象,C的顺反异构体,并分别命名。

CH3A为B为C为C2H5CH3C2H5CH3D为C2H5

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