高考之有机化学 三 同分异构体

【同分异构体错题展示】

1.(2016课标Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)

A. 7种B.8种C.9种D.10种 【答案】C

2.(2015课标Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不

含立体异构) ( )

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【答案】B

【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是饱和的一元羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种,分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—,所以该羧酸也有4种,答案选B。 有关同分异构体解答错误的原因是: ⑴ 不知道书写同分异构体的步骤 ⑵ 不知道同分异构体的书写方法;

⑶ 不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。 【名师点拨】

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。 关键要把握好以下两点: 1. 分子式相同 2. 结构式不同:

(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构) (2)位置异构(官能团的位置异构) (3)官能团异构(官能团的种类异构)

同分异构体的书写步骤一般为: 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 1. 碳链异构

基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。

位置:指的是支链或官能团的位置。

排布:指的是支链或官能团的排布。

例如:己烷(C6H14)的同分异构体的书写方法为: ⑴ 写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

⑵ 写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。

⑶ 写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

故己烷(C6H14)的同分异构体的数目有5种。 2. 位置异构

⑴ 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。 ⑵ 苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有

2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。

【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种

3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。 各类有机物异构体情况见下表: 有机物通式 可能类别 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 实 例 只能是烷烃,异构类别只CH3CH2CH2CH2CH3,CH3CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)4 有碳架异构 单烯烃、环烷CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,CH2=CH2, 烃 炔烃、二烯烃 CH CCH2CH3,CH3C CCH3,CH2=CH—CH=CH2 芳香烃(苯及 其同系物) 饱和脂肪醇、CnH2n+2O CH3CH2CH20H,CH3CH(0H)CH3,CH30CH2CH3 醚 CnH2nO CH3CH2CH0,CH3COCH3,CH=CHCH20H, 醛、酮、环醚、环醇、烯基醇 , CnH2nO2 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 酚、芳香 醇、芳香醚 CH3CH2C00H,CH3C00CH3、HC00CH2CH3,HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO,CH3COCH20H CnH2n-6O 硝基烷,氨基CH3CH2N02、H2N—CH2C00H 酸 C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH20H(CHOH)3COCH20H Cn(H2O)m 糖类 C12H22011:蔗糖、麦芽糖 ⑴ 记忆法 CnH2n+1NO2 ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体。

② 碳原子数1~5的一价烷基:甲基一种(-CH3),乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2], -CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]], 戊基八种

⑵ 基团连接法:将有机物看作由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种:戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。

再如:C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。

⑶ 换位思考法:将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子,而H原子看成Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同.故五氯乙烷也有一种结构。同理:二氯乙烷有二种结构,四氯乙烷也有二种结构。 又如:二氯苯有三种,四氯苯也有三种。

⑷ 等效氢原子法(又称对称法):分子中等效氢原子有如下情况:

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