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专题22 有机化学合成与推断（选修）
1．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。 （2）②的反应类型是__________。
（3）反应④所需试剂，条件分别为________。 （4）G的分子式为________。
（5）W中含氧官能团的名称是____________。
（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。
（7）苯乙酸苄酯（
苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。
）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备
【答案】 氯乙酸 取代反应 乙醇/浓硫酸、加热 C12H18O3 羟基、醚键 、
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【解析】
（1）根据A的结构简式可知A是氯乙酸；
（2）反应②中氯原子被－CN取代，属于取代反应。
（3）反应④是酯化反应，所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热； （4）根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3；
（5）根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基；
（6）属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1，说明氢原子分为两类，各是6
个氢原子，因此符合条件的有机物结构简式为或；
（7）根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路线图为
。
考点定位：考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识
【试题点评】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。
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2．【2018新课标2卷】以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：
回答下列问题：
（1）葡萄糖的分子式为__________。 （2）A中含有的官能团的名称为__________。 （3）由B到C的反应类型为__________。 （4）C的结构简式为__________。
（5）由D到E的反应方程式为______________。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
【答案】 C6H12O6 羟基 取代反应
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【解析】
（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6。
（2）葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基。 （3）由B到C发生酯化反应，反应类型为取代反应。
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（4）根据B的结构简式可知C的结构简式为。
（5）由D到E是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为
。
（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3g÷146g/mol＝0.05mol，二氧化碳是0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种（不考虑立体异构），即
、、、、
、、、、
。其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为
。
考点定位：考查有机物的推断和合成，涉及有机物分子式、官能团的性质、有机物反应类型、有机反应方程式书写、同分异构体的书写等知识
【试题点评】本题结合实际药物的合成为背景，凸显了化学学科的社会价值。合成路线不长，考点仍旧分布在官能团、反应类型、同分异构体等基础知识上，充分体现了结构决定性质。高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。本题的难点是同分异构体数
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目判断，同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目，本题就是采用这种方法。
3．【2018新课标3卷】近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________________。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。 （4）D的结构简式为________________。 （5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。 【答案】 丙炔
取代反应 加成反应
羟基、酯基 、
、
【解析】
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