黄冈地区重点中学第一轮复习化学教案
第十一章 烃的衍生物
一、考纲要求
1.理解官能团的涵义。能根据官能团辨认同系物和列举异构体；
2.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酯、脂肪酸、油脂等)为例，了解官能团在化合物中的作用，结合同系物原理，掌握各主要官能团的性质和主要化学反应； 3.通过对典型的烃类衍生物的学习，了解其重要工业用途及生活中常见有机物的性质和用途； 4.了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途，理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理；
5.通过烃及烃的衍生物的化学反应，掌握有机反应的主要类型； 6.综合应用各类化合物的不同性质进行区别、鉴定、分离、提纯、推导未知物的结构简式。 结合多种化合物的化学反应，合成指定结构简式的产物。 二、知识结构
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 官能团 结构特点 主要化性 CH3CH2OH -OH -OH与链烃基相连 C6H5-CH2OH -OH C6H5-OH -OH -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连 （1）与钠反应 （2）取代反应 （3）（1）弱酸性 （2）取代反应 （3）显脱水反应 （4）氧化反应（5）酯色反应 化反应 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 特性 与FeCl3溶液显紫色 2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 类 别 苯 甲苯 结构简式 苯酚 氧化反应 不被KmnO4溶液氧化 可被KmnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴状态 液溴 液溴 溴水 溴 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 代 产物 C6H5-Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚 反 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 应 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较 油脂 通 醛 羰酸 酯 R—CHO R—COOH R COOR′ 式 化学 ①加氢 性质 ②银镜反应 ①酸性 ②酯化反应 酸性条件 水解 水解 氢化（硬化、还③催化氧化成酸 代表物 甲醛、乙醛 ③脱羰反应 甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 碱性条件 原） 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 4.烃的羟基衍生物性质比较 羟基中氢物质 结构简式 原子活泼性 CH3CH2OH 增 乙醇 C6H5OH 苯酚 CH3COOH 强 乙酸 5.烃的羰基衍生物性质比较 物质 结构简式 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 酸性 中性 与H2CO3弱 强于H2CO3 羰基稳定性 不稳定 稳定 稳定 与钠反应 能 能 能 与NaOH的反应 不能 能 能 与Na2CO3的反应 不能 能 能 与H2加成 容易 不易 不易 其它性质 醛基中C—H键易被氧化（成酸） 羧基中C—O键易断裂（酯化） 酯链中C—O键易断裂（水解） 中和反应 6.酯化反应与中和反应的比较 反应的过程 反应的实质 反应的速率 反应的程序 酯化反应 +酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H与碱中OH结合生成水 分子间反应 缓慢 可逆反应 离子反应 迅速 可进行彻底的反应 -是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂 三、知识点、能力点提示 (一)根据结构掌握和运用各类有机化合物的分子组成通式。
学习有机化学的关键是认识有机化合物的结构，根据内在的物质结构去掌握有关的各种表象 和问题。在掌握和运用各类有机物的分子组成通式时，也是如此。
分子中碳原子个数为n的链状烷烃的结构和其中碳、氢原子个数可表示如下：
由此确定烷烃的分子组成通式为CnH2n+2。而且当分子中碳原子个数为n个，其中氢原子个数的最大数为2n+2，是氢原子个数上限值。除了链状烷烃之外的各类有机物分子组成通式中，氢原子的个数都不大于此数值。若给出的有机物分子中，氢原子和碳原子的个数比大于
2n?22时，此分子组成肯定不正确。
以链状烷烃分子结构和分子组成通式(CnH2n+2)为基础进行分析和比较：在结构中 ， 若增加一个双键，就要少2个氢原子；若增加一个C?C叁键，要少4个氢原子，在结构中出现一个环
状结构，也要少2个氢原子 。所以，烯烃和环烷烃的分子组成通式为CnH2n，炔烃和二烯烃的分子组成通式为CnH2n-2。苯和苯的同系物结构中有苯环结构，苯的结构用凯库勒式表示为，可看成是具有3个C C双键和1个环 状结构，分子中碳原子个数为n时，氢原子个数应是在2n+1的基础上减去2×4，得到苯和苯 的同系物分子组成通式为CnH2n-6(n≥6)，其他各类烃的分子组成通式，也可用同 样的方法进行确定。
烃的衍生物中，卤代烃是饱和链烃基和卤素相结合，根据卤代烃的结构，分子组成通式为 CnH2n+2-mxm，若其中的烃基不是烷烃基时，氢原子个数在此基础上， 按前面所述根据不饱和键和环状结构的数量而减少，烃的含氧衍生物中，分子中碳原子个数 为n个，每出现1个C O
时，也同样减少2个氢原子，单纯氧原子的 个数多少，并不影响氢原子的个数，比如，1个碳原子与氢原子相连，或是与1个羟基相连， 氢原子个数都是1。因此，在
醇的分子组成通式中，饱和一元醇和醚是CnH2n+2O多 元醇就是CnH2n+2Om，苯酚及其同系物、芳香醇是CnH2n-6O，醛酮的分子结构中存在C O键，分子组成通式为CnH2nO，羰酸或酯就是
CnH2nO2。若醛、酮、羰酸和酯的分子结构中烃基也出现碳碳不饱和键和环状结构时，
仍要在原烃的衍生物分子组成通式中，相应减少一定个数的氢原子。如某醛分子式为C3H6O，符合通式CnH2nO，可确定为丙醛，分子组成为C3H4O，与C3H6O相比较少2个氢原子，可知C3H4O为丙烯醛，若将结构中的C O键换成C C双键时，分子式为C3H6O的有机物还可 以是丙烯
醇，从而可进一步确定：具有相同碳原子个数的醛、酮和烯醇互为同分异构体。 从上面的叙述和分析过程中，认识到：“分子结构是学好有机化学的关键”，对于“各
类有 机物的分子组成通式的掌握不应靠单纯的记忆，也不宜完全依赖数学中的单一数字推导，如 苯的同系物看成由苯基和烷基结合而成，苯基为C6H5；烷基设为CmH2m+1，两 者结合后化学式为Cm+6H2m+6，即Cm+6H2(m+6)-6，设m+6＝n时， 才最终得到苯和苯的同系物分子组成通式为CnH2n-6，这一推导过程明显过于呆滞 ，不利于对各类有机物分子组成通式的掌握，也不便于应用。
(二)通过分析、比较、综合、归纳掌握同分异构现象及其有关的知识内容。
在有机物中，经常出现由于分子中各原子的可能排列顺序和方式的变化，形成分子式虽然相同，但结构不同的化合物，而出现同分异构现象，这些具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。这就是有机物种类繁多的原因所在。同分异构体的概念中，有两个突出的要点：一是同分异构体间的共性，即“分子式相同”或是“分子组成相同”；另一是同分异构体间的差异，即“结构不同”且两个要点必须同时具备。现将一些存在“相同”和“相异”的概念比较如下：
相同点 不同点 同分异构体 同系物 同位素 同素异形体 分子式 性质相似 质子数 同种元素 结构 分子组成中相差1个或n个CH2基因 中子数 不同单质 将同分异构体和同系物两概念相比较时，同分异构体概念中强调“分子式相同”，所以分子量必相等，而同系物强调“分子组成上相差一个或几个CH2原子团，所以分子量必不等。因此，在互为同分异构体的各物质中，不可能存在互为同系物的物质，在互为同系物的各物质中，也不可能存在同分异构现象。
根据分子组成判断各同分异构体的结构和总数，是有机化学学习的重点内容之一。同分异构现象可分为3类：
(1)碳链异构(或称碳骨架异构)：如乙苯和二甲苯，丁酸和异丁酸。 (2)相同官能团的位置异构：如1—丁烯和2—丁烯。 (3)官能团的种类异构：如丙醛和丙酮，乙醇和甲醚。 官能团的异构列表如下： 官能团异构类型 分子组成通式 烯烃—环烷烃 炔烃—二烯烃 醇类—醚类 CnH2n CnH2n+2O CnH2n-6O