中南大学考试试卷 时间120分钟
有机化学第一学期
教材：高鸿宾 有机化学（第四版）（1-11章节）
一、命名与写结构式（若是立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分）
HCH2ClCH3CH2OHH3CHOOHHCH3HO31. H3C
CHOH3CO CH3CHOC2H52. 3. O CH 4.
5. 顺-4-异丙基-1-氯代环己烷（优势构象） 6. 1-氯二环[2.2.2] 辛烷
7 顺-4-己烯-1-炔 8. 苯甲醚 9.（R）-3-溴-1-戊烯（Fischer投影式） 10. 将以下透视式写成Fischer投影式和纽曼投影式。
BrHH3CBrHCH3
二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分）
1．下列化合物不能发生消除反应的是
A. 氯化苄 B. 氯乙烷 C.2-氯丁烷 D. 叔丁基溴
2．下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？
++
A. PhN(CH3)3 B. PhCH2N(CH3)3
++
C. PhCH2CH2N(CH3)3 D. PhCH2CH2CH2N(CH3)3
3．在下列卤代烃中，最容易与AgNO3/醇反应的是（ ） A、
B、
1
C、
D、
4．分子式C5H10Br2, HNMR 谱只有两个单峰，面积比2 ：3，其结构式是 （ ）
5.下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（ ）
A. CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO
1
6．下列氧负离子，其稳定性由大至小的正确排序是：
①(CH3)3CO
②(CH3)2CHO③CH3CH2O④CH3O
A．①＞②＞③＞④ B. ②＞③＞④＞① C. ③＞④＞②＞① D. ④＞③＞②＞① 7．不能用氢化铝锂还原的化合物是：（ ）
OA.CHOB.CH3COOC2H5C.CH2D.CH3CH2CCl
8.
9．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（ ）
AH2CCHCH2CHCH2BCH2CD
10．下列自由基，最稳定的是：（ ）
ACHCHCH2BCCHCH2CCH3CHCHCH2DCHCHCH211. 下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ）
A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应; B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应; C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应; D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条
件下加热反应. 12. 关于正丁醇和乙醚的物理性质描述正确的是：（ ）
A. 丁醇容易形成分子间氢键并和水形成氢键，其沸点高于乙醚，水溶性也好于乙醚； B. 丁醇和乙醚为同分异体，都可以与水分子形成氢键，其沸点和水溶性与乙醚接近； C. 丁醇和乙醚的水溶性和乙醚相近，因为乙醚也可以形成分子间氢键；
D. 丁醇可形成分子间氢键但乙醚不能，两者均可与水形成氢键。因此，丁醇沸点远高于乙醚，两者的水溶性相同。
13．结构为CH3-CH=CH-CH=CHCl的分子中存在着的共轭效应有（ ）。
A、P-π共轭,π-π共轭 B、P-π共轭,σ-π超共轭
C、π-π共轭，P-π共轭,σ-π超共轭 D、π-π共轭，σ-π超共轭
14. 化合物a、苯酚；b、对甲基苯酚；c、2，4-二硝基苯酚；d、间硝基苯甲酸，其酸性由
强到弱的顺序是（ ）。
2
A、abcd B、adbc C、cbda D、dcba 15. 醛和酮的HNMR谱明显区别是：（ ）。
A、ɑ-H的化学位移不同 B、醛在δ9-10有信号，酮没有
C、 酮在δ9-10有信号，醛没有 D、醛在δ1-2处有四重峰，酮有三重峰
三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题2分，共26分）
1.
2. ( )
3. ( )( )
4.
( ) －
5. 2CH- －
3CHO 稀 OH ( ) △ ( ) H 2 /Ni
－ ( ) 6.
7.
( ) + ( )
8. CH CHO
3+HCHO浓NaOH( ) + ( ) CH9.
3 ( ) 10. H3C(CHLindlar catalyst/H22)2CH3 ( )
11.
C6H5COCH3 + HCHO +HNH12.
3
H ＋
CH 3COOH
( ) ClO2N 13.
ClNaCO3/H2O( )
HCl
( )
HOOH四、写出下列反应机理（每小题4分，共16分）
1. 1,1-二甲基-1,4-丁二醇用硫酸处理时脱水生成2,2-甲基四氢呋喃
2.
HOCHO+CHOH3H ClOHOC H3
OH-3. 2CH3CHO CH3CH2(OH)CH2CHO
4. 芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）对于亲核试剂来说是个极活波的烷基化试剂。它之所以对皮肤有糜烂作用就是由于蛋白质被烷基化。当它在NaOH水溶液中水解时，水解速度与OH-浓度无关，但随着Cl-浓度的增大而减慢。试提出一个机理加以解释。
五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分）
1. 由乙烯合成乙酸乙酯
2、以丙酮为唯一有机原料合成
CH3CHCH3CCH3CH3OH3、由苯酚合成2，6-二硝基苯甲醚
六、推断结构式（共10分）
1、某芳香化合物A，分子式为C7H8O，不与金属钠发生反应，但能与浓HI作用生成B和C 两个化合物，B能溶于NaOH 并与FeCl3 作用呈紫色，C能和AgNO3溶液作用，生成黄色 AgI。写出A、B、C的结构式。4.5分
2、某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是不能发生银镜反应，在Pt催
4
化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。3分
3、分子式为 C4H10O 的化合物，其1HNMR 谱有：δ0.8(二重峰，6 H)，1.7( 多重峰1H)，3.2(二重峰2H)，4.2(单峰 1H)，用重水D2O 交换时，此峰消失，试推测A 的结构。(2.5 分)
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