e CH3CH2CH2CH2OH f H2CO3 g Br3CCOOH h H2O （3）按次序规则，基团优先次序
A CH3CH2- B CH2=CH- C CH≡C- D （CH3）3C- E HO- F CH3O- （4）碳正离子稳定性大小
ACH2=CH-CH2+BCH3-CH-CH3+CCH2=CH-CH-CH3+DCH3CH2CH2+ECH3+
（6）酸性强弱次序
COOHABOCH3COOHCClCOOHDNO2COOHENO2COOHNO2
（7）自由基稳定性稳定大小
ACCH3CH3CH3BH3CCCH3CCH3-CH-CH3DCH3-CH=CH
OCH3ClDE（8）硝化反应活性大小
NO2ABCH3C
（9）SN1反应活性
BrACH3BBrCH3CCHBrDCH3EBrCH2Br
（10）烯烃稳定性
A CH3-CH=CH2 B CH3CH=CHCH3 C (CH3)2C=CH-CH3 D (CH3)2C=C(CH3)2
（11）与HBr反应的活性大小
OHACH3OHBCH3CHCH3CCH3CH2CH2OHD(CH3)3C-OH
（12）沸点高低次序
A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3OCH3 D CH3CHO E CH3CH2CH3 （13）SN2反应活性大小
BrACH3BBrCH3CCHBrDCH3EBrCH2Br
（14）消去反应活性大小
CH3AC-CH3BOHECH2CH2CH2OHCH2CHCH3COHCH-CH2OHDCH3CHCH2CH3OH
七、推导结构题
1、化合物A，C16H16，能吸收1mol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMnO4酸性溶液作用生成苯二甲酸，该酸只有一种单溴代产物，给出A的结构。
2、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀。而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及OHC-CHO（乙二醛）。推断A及B的可能结构。 3、分子式为C4H9Br的卤代烃A，有下列转化反应 ANaOH水溶液B催化氧化C银氨溶液光亮银
试推断A、B、C的可能结构。
、某化合物A，分子式C8H11N，有旋光性，能溶于稀HCl，与HNO2作用时放出N2，试推出A的结4、构式。
5、某化合物A（C5H8O4），有手性碳原子，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热再酸化得B（C4H6O4），B没有手性的化合物，但也能与NaHCO3作用放出CO2，试写出该化合物有A、B的结构式。
6、某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气得到B；B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物；C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应。
7、某光学活性化合物A（C5H10O3），可与NaHCO3溶液反应放出CO2。A加热脱水得B，B存在两种构型，但无光学活性。B经酸性KMnO4氧化后，得乙酸和C，C也能与NaHCO3溶液作用放出CO2，同时C还能发生碘仿反应。试推断A、B、C的结构式。
8、化合物A （C10H12O2）不溶于NaOH溶液，能与2，4—二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。A经LiAlH4还原得B（C10H14O2）。A和B都进行碘仿反应。A与HI作用生成C（C9H10O2），C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。C经Clemmensen（Zn—Hg/浓HCl）还原生成D（C9H12O）；C经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出A～D可能的构造式。
9、、有一化合物A的分子式为C8H14O，A可以很快使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与银氨溶液无变化。A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二
酸，试写出A、B的结构式和各步反应。
10、由化合物A (C6H13Br)所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A能发生消去反应生成两种互为异构体的产物B和C。B经臭氧化还原水解得到碳原子数相同的醛D和酮E，试写出A到E的各构造式及各步反应式。
11、分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式及各步反应式。
12、化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得分子式为C4H4O3的B。将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。
13、有一化合物A（C8H14O），可使溴水褪色，也可与苯肼反应。A氧化生成一分子丙酮和B，B具有酸性，与NaOI反应生成碘仿和丁二酸，试推测A、B的结构式。
14、化合物A的分子式为C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O，能发生碘仿反应。B的分子式为C4H8O，能进行银镜反应，与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。在红P催化下D与Cl2作用后、水解再氧化可得到E。E与稀H2SO4共沸得F（C3H6O），F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ～ F的构造式。
15、某化合物分子式A为C5H12O，经氧化得产物B的分子式为C5H10O，B能与苯肼发生反应，亦能发生碘仿反应。A用硫酸脱水生成碳氢化合物C，C被氧化丙酮有生成，试推测A、B、C的结构式，并写出各步反应式。
16、有一化合物A（C7H7NO2），无碱性，还原后得到B（C7H9N），具有碱性。在低温下B与H2SO4+NaNO2作用生成C（C7H7N2+HSO4-），加热C放出氮气，并生成对甲基苯酚。在碱性溶液中，化合物C与苯酚作用生成具有颜色的化合物D（C13H12N2O）。推测A、B、C、D的结构式。
八、由给定的有机原料合成下列化合物（无机原料任选）
CH31CHC-CH2CH33CH3-CH=CH2CH3-CH-CH2-CH3BrCH2-CH-CH2OHOHOHCH3CH2CH2OH2Br4CH2=CH26HCCHBrCH3CH2CH2CH2OHOCH3CH2-C-CH2CH2CH3CH35CH3CH=CH27CH2=CH-CH=CH2CH39NO211CH2=CH-CH=CH2CH2=CH213CH3CH2CH2OHCH315Br17CH2=CH2COOHCH2-CH2-CH2-CH2OHOH8CH3CCHCH2=C-COOHCH31012CH3-CH=CH2HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH14HCCH16(CH3)2CHOHNH218Br20CH3CH2CH2OHOH222426HCCHCH328CH330CH3CH2CHCH3CH3OH32CH3CH2OHCH2CH2CHOCl34CH3CH2CH2OHNH236NO2Br38NH2BrBrOHO2NN=NCH3COCH3NH2CH3COOCH2CH3CH3-CH-COOHBrCH3CH3CH2CH-O-CH-CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3OHBrOCH3CH2-C-CH2CH2CH3COOHNH21921232527CH3CH=CH2HCCHN=NN=NNO2CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2CH2CH2OHCH3-CH-CH-CHOOHOHOHCH3CH2CHCH3OHCH3ClClCH3CH=CHCHOCH329CH2=CHCH331CH3CH2CH2CH2OH33CH3CH=CH2OH35CH-CH2CH3BrCH3CHCH2CH2CHOOHCH3CH2CH=C-CH2OHCOOHBrCH3CH3-C-CH2CH2CH3OHNO2373941HCCHHCCHOCH3CH=CHCH2OHOCH3-C-CH2CH3CH2CH2OHN=NCH3-CH-CH2-COOHOCOOHCOCOCl40CH3CH=CH242CH2=CH2
九、完成下列反应式
1、写出括号内的主要产物或反应条件
(1)(CH3)2C=CH2 + H2OH+( )(2)(CH①O33)2C=CHCH3 ②Zn 粉 , H( )+( )2O(3)CHCl2/H2O2=CHCH2OH( )HgSO(4)+ H4/H2SO4CH3CCH2O( )(5)CH B3CH=CH①22H6( )Na( )CH3CH2Cl( ) ② H2O2/OH(6)CH( )Br2/CCl4( )NaOH/H2O2=CHCH=CH2 + CH2=CH2( )(7)+ Cl1,4产物2( )2NaCN( )H2O/H+( )H3C(8)+ Br2( )NaOH/醇( )(9)CH3KMnO4/H+( )CH3KMnO(10)+ HNO4/H+3( )( )( )( )(11)CH3CH2CCHCHMg3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2Br无水乙醚( )CO2+( )H2O/H( )Cl2( )KMnO4/H+( )(12)CH2=CH2 + HCl( )( )FeCl3AlCl3Cl2( )NaOH/醇( )高温2、写出下列反应中“？”主要产物
(1)(CH3)2CHCHCH2CH3H2SO4?OH(2)(CH3)2CHBr + C2H5ONa?O(3)C6H5-C-CH3 + C6H5MgBr?H3O+?(4)O + NH2NH-C6H5?(5)CHAlCl3KMnO3 + (CH3)2CHCl?4/H+?(6)CHHCl3CHO + HOCH2CH2OH?O(7)CHI3-C-CH2CH32+NaOH?