1927年，两名强盗破门冲进了利弗莫尔的家里，用枪指着他和他的妻子。多罗西出乎意料的冷静，只求强盗能够留下他们一些价值不菲的珠宝。在强盗走的时候，她还说服了强盗不要吵醒她的孩子们。 ·1亿美元做空华尔街
1929年，利弗莫尔敏锐地觉察到了市场的些许变动。他决定离开办公室，把交易留到10月29号。黑色星期二的消息疯传，市场崩溃，数不尽的交易者在一夜之间破产。听者闻之色变，恐慌的情绪包裹了多罗西和她的妈妈，当杰西回到家里时，她们向他哭诉一切全完了。但她们却没有意识到杰西已经通过做空华尔街赚了一亿美元。
杰西得到了英国银行准备提高利率的消息，精准地预测到了股票即将迎来抛售，股价下跌无疑。与此同时，精明得他通过各种剪报分析到了经济萧条警告的价值，于是抢先一步不停地抛售卖空股票。因为判断准确并且抢先一步脱手，他赚得了1亿美元，大捞了数笔。
然而，利弗莫尔的家庭之乐似乎走到了尽头。多罗西渐渐在酗酒中无法自拔，杰西的花边绯闻和数不清的情妇也令她蒙羞，她要求快速结束这段婚姻。她要了两个孩子的抚养权，以及价值1000万美元的别墅。离婚的同一天，闪电嫁给了一名年轻官员。
56岁的杰西，不再年轻，不再富有，决定将他剩下的所有钱花在度假上。他又遇到了他第三任妻子，美国歌手哈利特美思。
利弗莫尔计划利用假期休养生息，从破产中东山再起，回到纽约。但他的精神上已经是不堪重负了。 他的前妻多罗西还想过和原来一样的奢华棕榈海滩生活，但却已经是债台高筑了。于是，她卖掉了杰西的心血，那幢他引以为傲的豪宅，那幢承载了无数家庭欢乐的房子，顷刻间被变卖。杰西陷入了巨大的绝望之中。而且，杰西给多罗西的珠宝和婚戒以非常廉价的方式变卖了，这让杰西羞愧万分。购买和整修花了杰西3500万美元，多罗西却以22万美元抛售了。 ·第三次破产华丽谢幕
1年之后，利弗莫尔不得不宣布第三次银行破产。这一次，他觉得自己回天乏力了。他有朋友，也东山再起过。但60岁的这次破产对于他来说或许是致命的。尽管利弗莫尔前两次高调回归了股票市场，但美国证券交易委员会的创立以及凤凰涅槃激情不再将一切拖入绝望的深渊，画上了句点。
杰西的儿子利弗莫尔二世纨绔不堪，问题缠身，并且像他妈妈一样酗酒。感恩节的晚上，他们共进晚餐，多罗西的儿子酗酒的问题又犯了。多罗西盯着儿子，冷冷地说：“我宁愿看到你死也不要看到你像那样喝酒。”她的儿子轻蔑地丢给了她一把枪，一字一句地说：“你没这个勇气开枪。”醉酒的多罗西在争吵之中，冲昏了头脑，向儿子扣动了扳机。虽然儿子艰难地活了下来，多罗西被免于指控，但这件事却给杰西本就高压力的生活来了一记雪上加霜。
一系列的家庭变故和美国证券交易会的成立，深深地让杰西开始意识到，他昔日的雄风已经不复，再也不能向以前那样叱咤华尔街交易市场了。1940年，利弗莫尔的《如何在股票市场中交易》一书出版，但显然已经不像之前那本大作手回忆录那么火爆了。
没有热能够在股票交易这一智者的游戏中始终占领高地。1940年，感到自我迷失的利弗莫尔在纽约的一家宾馆中开枪自杀，几乎没留下什么钱。他的儿子也在1975年以同样的方式结束了自己的生命。 股市的风险从来都不会额外的规避某一个人，杰西也不例外，但他洞察与处理金融风险的经验却影响了一批又一批的交易者。同样，他犯下的错误也让今后的交易者们引以为鉴。
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