完美版高中有机化学方程式总结

高中有机化学方程式总一、烃 1.甲烷

烷烃通式:CnH2n-2 (1)氧化反应

甲烷的燃烧:CH点燃

4+2O2 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 (2)取代反应

一氯甲烷:CH光

4+Cl2 二氯甲烷:CH 光

CH3Cl+HCl

3Cl+Cl2 CH三氯甲烷:CHCl 光

2Cl2+HCl

22+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)

四氯化碳:CHCl 光

3+Cl2 2.乙烯

CCl4+HCl

乙烯的制取:CHOH 浓硫酸

3CH2170 ℃ H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式:CnH2n (1)氧化反应

乙烯的燃烧:H高温

2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O

乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应

与溴水加成:H

2C=CH2+Br2 与氢气加成:HC=CH 催

化剂 CH2Br—CH2Br

22+H2 CH3CH与氯化氢加成: H△

3

2C=CH2+HCl CH3CH2Cl

与水加成:H

2C=CH2+H2O CH3CH(3)聚合反应

2OH

乙烯加聚,生成聚乙烯:n H一定条件 2C=CH2 CH 2- CH 2 n 图1 乙烯的制取 3.乙炔

乙炔的制取:CaC

2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2

(1)氧化反应

乙炔的燃烧:HC?CH+5O 点燃

2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。 (2)加成反应

与溴水加成:HC?CH+Br

2 HC=CH

Br Br CHBr=CHBr+Br

2 CHBr2—与氢气加成:HC?CH+H CHBr2

2 H2C=CH2 图2 乙炔的制取

与氯化氢加成:HC?CH+HCl 催化剂

△ CH2=CHCl

(3)聚合反应

Cl

氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH一定条件 2=CHCl

CH 2 — CH n 乙炔加聚,得到聚乙炔:n HC?CH 一定条件 CH=CH n 4.苯

苯的同系物通式:CnH2n-6 (1)氧化反应

苯的燃烧:2C+15O点燃

6H62 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

(2)取代反应 ①苯与溴反应

Fe —Br

+Br2 +HBr

(溴苯) ②硝化反应

浓H2SO4 —NO2

+HO—NO2 60 ℃ +H2O

(硝基苯) (3)加成反应

催化剂

+3H2 △ (环己烷)。

5.甲苯

(1)氧化反应

点燃

甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O

甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)取代反应

CH3 CH3

| | 浓硫酸 ON— —NO2 2

+3H2O +3HNO 3 |

NO2

甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),

是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质: 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 分子结构特点 溴乙烷 C—X键有极性,易 C2H5Br 断裂 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 有C—O键和O—H 键,有极性;—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性, 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇; 2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。 1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2: 生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应: 140℃:乙醚;170℃:乙烯;4.酯化反应。 1.弱酸性:与NaOH溶液中和; 2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀; 3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质 1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇; 2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、 还原氢氧化铜)。 O || R—C—H O || R—C—OH O || R—C—OR’ 乙酸 受C=O影响,O—H 1.具有酸的通性; O 能够电离,产生H+ 2.酯化反应:与醇反应生成酯。 || CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子中RCO—和 OR’ CH3COOC2H5 之间容易断裂 水解反应:生成相应的羧酸和醇 6.溴乙烷:(1)取代反应

溴乙烷的水解:C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr (2)消去反应

溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH △ CH2=CH2↑+NaBr+H2O

7.乙醇

(1)与钠反应

乙醇与钠反应:2CH

3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)

(2)氧化反应

乙醇的燃烧:2CH催化剂

3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)

(3)消去反应

△ 乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170℃生成乙烯。

注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。

2C浓硫酸

2H5OH 14 0℃ C2H5—O—C2H5+H2O (乙醚) 8.苯酚

苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点 43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。 (1)苯酚的酸性

—OH +NaOH — ONa +H2O (苯酚钠)

苯酚钠与CO2反应:

— ONa +CO+H —OH

22O +NaHCO3

(2)取代反应 OH

| — OH +3Br Br — — Br

2 ↓+3HBr

| (三溴苯酚)(3)显色反应

Br

苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。 9.乙醛

乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。

(1)加成反应 O 乙醛与氢气反应:CH|| H+H催化剂

3—C—2 (2)氧化反应 O △

CH3CH2OH

乙醛与氧气反应:2CH—C|| —H+O催化剂

32 2CH3COOH (乙酸)

乙醛的银镜反应:

CH△

3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有 2O (乙酸铵)

Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式: Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4

AgOH+2NH-

3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O 乙醛还原氢氧化铜:CHCHO+2Cu(OH) △

32 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 10.乙酸

(1)乙酸的酸性

乙酸的电离:CH-3COOHCH3COO+H+ (2)酯化反应

O

CH3—C—OH+C2H5—OH 浓硫酸 ||

CH3—C—OC2H5+H2O (乙酸乙酯)

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