广东省鬼斧神工还是广东省 第3课时 酯和油脂
一、酯
1．定义：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物。
2．结构：3．物理性质
，官能团是。
(1)溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)密度：比水小。
(3)气味：相对分子质量较小的酯大都有芳香气味。 4．化学性质
实验操作 实验现象 实验结论
(1)写出上述实验中反应的化学方程式： ①CH3COOCH2CH3＋H2O
稀硫酸
△CH3COOH＋CH3CH2OH； 芳香气味很浓 中性条件下乙酸乙酯几乎不水解 芳香气味较淡 酸性条件下乙酸乙酯部分水解 芳香气味消失 碱性条件下乙酸乙酯完全水解 △
②CH3COOCH2CH3＋NaOH――→CH3COONa＋CH3CH2OH。
(2)酯在酸性条件下水解程度比在碱性条件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。
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(1)酯在酸性和碱性条件下水解的产物和水解程度
①酯的官能团为“R—COONa。
”，在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成
②酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应，化学方程式用“”；酯在碱性条件下，由于
生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“―→”。 (2)酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 水解反应 断键方式 催化剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 例1 下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是( ) A．两个反应均可采用水浴加热 B．两个反应使用的硫酸作用完全相同 C．两个反应均可看做取代反应 D．两个反应一定都是可逆反应 答案 C
解析 酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热， A项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂， B项错误；酯在碱性条件下的水解反应不是可逆反应， D项错误。 易错警示
酯的水解反应用稀硫酸，只做催化剂，酯化反应中浓硫酸做催化剂和吸水剂。 例2 有机物
浓硫酸 吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率 酒精灯加热 酯化反应，取代反应 稀硫酸或 NaOH溶液 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 水浴加热 水解反应，取代反应 是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变
分电视公司的高管的 广东省鬼斧神工还是广东省 化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成______种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成__________种酯。在新生成的酯中，相对分子质量最大的结构简式是_______________________________________________________________________。
答案 3 5
解析 酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个
这样的原子团，故它水解生成3种新物质：①
②HOCH2CH2OH ③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯，①与
①生成环状酯，①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯。水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。 规律总结
酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处。酯水解时，原子接羟基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。
中的C—O键断裂，C
例3 某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为( ) A．C14H18O5 C．C16H22O5 答案 A
解析 1 mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。 规律总结
对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下：
B．C14H16O4 D．C16H20O5
1 mol
水解
＋1 mol H2O――→1 mol —COOH＋1 mol —OH。
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