南京医科大学 有机化学 2008～2009学年第二学期
2008级有机化学练习一
班级 学号 姓名
一、用系统命名法命名下列化合物(每题2分，共15题，计30分)：
ClCHOSO3H1.2.3.H3COO4.HOOCH3CHCCH2CH35.CH3CHCH2CHCH2COHClCH3CH36.HCOO7.C8.CH=CH2NO2CH(CH3)2ICl9.10.Cl11.HOF12.13.14.15.O二、写出下列化合物的结构式(每题1分，共10题，计10分):
1. 萘 2. 福尔马林的主要有机成分 3. 碘仿 4. 烯丙基 5. 苄基 6. 乙醚
7. 苯乙酮苯腙 8. 石炭酸 9. 蒽 10. 环戊烷多氢菲
三、完成下列反应式(不反应者，在“→”后用文字注明“不反应”， 每题2分，共15题，计30分)：
1.+HBrOHCH2Cl
2.ClOCHO浓OH-
3.+NaHCO3CH2OH4.Cl
ClNaOH-H2O
KOH/醇5.CH3HCNH3CH=CH2+HClCH36.
Br
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O7.+8.OCH2CH2CH39.Cl2Fe*11.
AlCl3CH2COClC6H5NO2
10.KMnO4/H+
1molHBr 12.CCl3-CHOH2O
OHNaBH4
13.14.CHCH3C6H5-CH=CHCHONaOHI2
15.COCH3NaHSO3
四、结构推导(不要求写出推导过程和理由，共3题，计10分)：
1. 一化合物的化学式为C8H12，在催化剂的作用下可与2mol氢气加成；C8H12经酸性高锰酸钾氧化后，得到一个二羧酸(HOOCCH2CH2COOH)，试推测该化合物的结构式。
2. 分子式为C5H11Br的化合物(A)，能与NaOH的水溶液共热后生成C5H11O(B)，(B)能与钠作用放出H2，但不能被酸性KMnO4氧化，能与浓H2SO4共热生成C5H10(C)，(C)经酸性KMnO4氧化得丙酮和乙酸，试推测(A)、(B)、(C)的结构式。 3. 化合物A(C8H14O)可以与羰基试剂反应，也能使溴水褪色，A经氧化后生成丙酮和另一分子酸性化合物B，B和碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸盐，试写出A可能的结构式。
五、A型多选题（选择一个最佳答案，填入下表）：
题号 答案 题号 答案 1 11 2 12 3 13 4 14 5 15 6 16 7 17 8 18 9 19 10 20 1. 下列化合物中，发生硝化反应速度最快的是( ) 第2页 共4页
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A.CH3B.C.BrD.NO2
2. 下列化合物中酸性最强的是( )
OHA.CH3CH2OHB.C.H3COHD.O2NOH
3. 关于共轭效应的描述，下列哪种说法是错误的( )
A. 共轭体系具有共平面性； B. 共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；
C. 共轭体系能量显著降低； D. 共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱 4. 按基团的优先次序规则，下列基团中优先次序最大的是( )
OA.B.COHC.OCHD.OCCH3
5. 下列化合物中具有芳香性的是( )
-+A.B.C.6. 下列碳正离子中最稳定的是( )
A.CH2=CHCHCH3B.F3CCHCH3C.CH3CH2CH2D.-
D.CH3CHCH3
7. 实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定碳碳双键，其反应历程是( )
A. 亲电加成反应 B. 自由基加成 C. 协同反应 D. 亲电取代反应 8. 下列化合物中进行亲核加成反应的活性顺序为( ) a、乙醛 b、丙酮 c、苯乙酮 d、二苯甲酮 A. d>c>b>a B. a>b>c>d C. b>c>d>a D. c>d>b>a 9. 下列化合物属于缩醛的是( )
A.OB. O CHO C.OO D.CH3—CH O
10. 下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是( ) A. 正丁醇 B. 2-丁醇 C. 2-甲基-2-丁醇 D. 正丙醇 11. 下列叙述中，对于按SN2历程反应正确的是( ) A．增加亲核试剂的浓度，反应速度无明显变化； B．两步反应，第一步是决定反应速度的一步； C．进攻试剂的亲核性越强，反应速度越快； D．产物发生外消旋化。
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