烯烃
习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)
CH3CH3(7)
CH3 (8)
CH3
习题3.4 完成下列反应式：(P83)
(1) Clindlar催化剂HH3H7CCC3H7 C=C (2)
C3H7CCC3H7Li , 液NH3
C3H7C3H7HC2H5HC2H5Br(3) C=CCH + Br2 25HBr (4) HOOCCCCOOH+ Br2CH2H5 1
HC=CC3H7HOOCC3H7HBr
C=CBrCOO
习题3.6 分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)
(1)
CHCl3- 80 CoCl
+ Cl2ClBrBrBr+Cl
(2)
Br2 , Cl -CCl4 , 0 Co习题3.7 完成下列反应式：(P90)
HI(1)
CH3 (2)
IHC=CH3CCH3BrHBrBr CH3CH2CH3CCH3Br(3) CH2=CHCH2CCHHBrBr (4)
CH3(CH2)3CCHCHCH2CHC3CH2HBr过氧化物BrBr CH3(CH2)3CCH2(5) (CH)C=CHCH323HBr过氧化物Br (6) CH3CCH(CH)CHCHCH323 CH3CH2CHBr2习题3.8 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。(P90)
CH3CH3CH3BrCH2=CHCCH3CH3
HBrH+CH3CHCCH3+CH3BrCH3CHCCH3CH3
习题3.9 在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么？如果反应在过
氧化物作用下进行，其主要产物有何不同？为什么？(P90)
(1) 2-甲基-1-丁烯 (2) 2,4-二甲基-2-戊烯 (3) 2-丁烯
(P94) 习题3.10 烯烃加H2SO4的反应机理，与烯烃加HX的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。
习题3.11 完成下列反应式：(P94)
OHH2O(1) Br , HO (2) (CH)C=CH322(CH3)2C=CH222CH3CCH2OH+CH3CCH2BrH+CH3多
BrOH CH3CCH3CH3CH3少2
(3)
Cl2 , H2OCl (4)
OCCHOH+ H2OHgSO4H2SO4
CCH3OHOH+OH(5)
(1) H2SO4(2) H2O OH (6)
CH280% H2SO4 -H2O
OCH3主要产物习题3.12 完成下列反应式：(P97)
(1) (CH3)3CCH=CH2(2) H2O2 , OH-, H2O(1) 1/2(BH3)2(2) CH3CO2H , 0 Co(1) BH3THFCH3(1) 1/2(BH3)2CCH (CH 3 ) 3 (2) 2CH2OHC2H5C=CH2(2) H2O2 , OH-, H2OCH3(CH2)2CH2CH3(1) BH3THFC=C (4) C4H 9CCH-, HO(2) HO , OH222HHCH3 CHCH25CH(3)
CH3(CH2)2CCC2H5OHC4H9CH=CH习题3.13 写出乙炔与亲核试剂(CN-、HCN)加成的反应机理。(P99)
习题3.14 在C2H5O-的催化下，CH3C≡CH与C2H5OH反应，产物是CH2=C(CH3)OC2H5而不是CH3CH=CHOC2H5，为什么？(P99) 习题3.15 完成下列反应式：(P99)
CH3CH3COOH(1)
H+CH3 OCCH (2) 3H2SO4 O 习题3.16 完成下列反应式：(P101)
OH(1)
CH3(CH2)9CH=CH2CH3CO3HO (2)
CH3(CHCHCH2)9)2(CHC=CCHCH=CH32OCH3221mol m-ClC6H4CO3HCHCl3 , 25 Co (CH3)2CCCCH习题3.17 完成下列反应式：(P103)
(1)
CH3CH3CHCH=CH2KMnO4 , OH-H2O , 0 CoCH3CH CH 3 CHCH (2) CH3CH=CHC3H72OHOHKMnO4 , OH-H2O , 0 CoOHOH
CH3CHCHC3H7(3) CHCHC32CCH3KMnO4 , H2OpH=7OOKMnO4 , H2OHCCCH CH (4) 3pH=123CH2CCCH3- CO2 + H2O +CH3COO习题3.18 写出下列反应物的构造式：(P103)
(1) C8H16(A)(1) KMnO4 , H2O , OH-, ?(2) H+(CH3)2CHCH2CO2H + CH3CH2CO2H
3
(2) CH(B)510(1) KMnO4 , H2O , OH-, ?(2) H+CH3CH3CH2C=O + CO2 + H2O
(3) C7H12(C)(1) KMnO4 , H2O , OH-(2) H+CH3CH3CHCO2H + CH3CH2CO2H
习题3.19 某化合物分子式为C6H12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C6H12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构？写出其构造式。(P104) 习题3.20 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(P104)
(1) CH3CH2CHO + CH3CHO(2)
(1) O3(2) H2O , Zn(1) O3(2) H2O , Zn
CH3CH2CH=CHCH3C2H5CHCHO + HCHOCH3C2H5CHCH=CH2CH3(1) O3(2) H2OCH3 CH3CH=CCH2C(3) CH3CHO + CH3CCH2CO2H + CH3CO2HCCH3O习题3.21 完成下列反应式：(P107)
(1)
CH3CH=CHCH3 + Cl2高温BrCH3CH=CHCH2Cl + CH3CHCH=CHNBS (2) 2C2H5CH=CH2CH3CHCH=CH2 + CH3CH=CHCClBPO习题3.22 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。(P108)
解：
习题3.23 由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。(P110)
解：
习题3.24 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理？(P110)
(1) CH3CH2CCH (2) (CH3)3CCCH (3) CH3CH2Br (4) (CH3)3CBr
习题3.25 完成下列反应式？(P110)
(1) CH3CH2CCNa + H2O)3CCCH CH 3(2) CH2(CHC3CH + NaOH(1) NaNH2 , 液NH3(2) CH3I (CH3)3CCCCH(3)
CCLi + CH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH3(1) Na (4)
CH3CHCH2CCHCH3 CHCHCHC32(2) CH3(CH2)3ClC习题3.26 试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。(P110)
解：
4
烯烃
习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)
解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：
CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3
(Z,E)(Z,E)
CH2=CCH2CH2CH3CH2=CHCHCH2CH3CH2=CHCH2CHCH3CH3CH3CH3
CH3C=CHCH2CH3CH3CH=CCH2CH3CH3CH=CH2CHCH3CH3(Z,E)CH3CH3(Z,E)
CH3CH3CH3CH2CH3CH2=CHCCH3CH2=CCHCH3CH3C=CCH3CH2=CCH2CH3CH3CH3CH3 C6H10有7个构造异构体：
CHCCH2CH2CH2CH3CH3CCCH2CH2CH3CH3CH2CCCH2CH3
CHCCHCH2CH3CHCCH2CHCH3CHCC(CH3)3CH3CCCHCH3CH3CH3CH3
习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
12345678(2)
(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3 2,6-二甲基-4-辛烯
CH3(3) 123456CH3CH2CCCH2CH3 二乙基乙炔 or 3-己炔
(4) 54321CH3CH2C(CH3)2CCH 3,3-二甲基-1-戊炔
1(5) 2345CH2=CHCH2CCH 1-戊烯-4-炔
CH2CH2CH3654321(6) HCCC=CCH=CH2 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
CH2CH2CH3CH3(7)
CH3 2,3-二甲基环己烯
5