高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解:专题3 常见的烃 总结

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(C)——本章总结

专题一 烃燃烧的有关规律

(1)烃燃烧时体积变化规律

y+1。 4y②当温度高于100 ℃时,气态烃燃烧前后气体总体积的变化为-1。若y=4,燃烧前后气体总体积

4①当温度低于100 ℃时,气态烃燃烧前后气体总体积的变化为

无变化;若y<4,燃烧后气体总体积减小;若y>4,燃烧后气体总体积增大。 (2)烃完全燃烧时的耗氧规律

①等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+

y)的值,其值越大,耗氧量越大。 4②等质量的烃完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数(或氢原子数与碳原子数的比值),其值越大,耗氧量越大。

③实验式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧后生成的二氧化碳和水的量均为定值。 (3)燃烧产物关系规律

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①质量相同的烃,分子式为CxHy,则生成的CO2和H2O的量均相等。

xx越大,则生成的CO2的量越多;若两种烃的相等,质量相同,yy②碳的质量分数w(C)相同的有机物(实验式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。

③不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同,则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。

【例1】 现有CH4、C3H4、C2H4、C2H6、C3H6五种有机物。同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是_______________;同质量的以上物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____________________;同状况、同体积的以上五种物质完全燃烧时耗去O2的量最多的是_____________;同质量的以上五种物质燃烧时,生成CO2最多的是_____________,生成水最多的是______________。在120 ℃、1.01×10 Pa状态下,有三种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这三种气体是:_____________。

5

yy决定,越大,耗氧量越大,且生成的H2O量越多,生成的CO2量xxy越少;相同物质的量的烃耗氧量由(x+)决定,同碳(x)看氢(y),同氢(y)看碳(x),1个碳原

4解析:相同质量的烃耗氧量由

子与4个氢原子耗氧量相同。在温度大于100 ℃条件下,反应前后气体体积不变,需y=4。 答案:CH4 CH4 C3H6 C3H4 CH4 CH4、C3H4、C2H4

点评:在本题的分析解答过程中,要注意归纳总结有关的知识规律,掌握应用的方法技巧,并进行深化拓展。在把握烃的燃烧规律的基础上,分析理解烃的含氧衍生物燃烧的有关规律及应用。

专题二 烃的一元取代物的异构体的数目的确定

一元取代物质是指烃分子中氢原子被其它原子或原子团取代后,分子中只含有一个官能团(碳碳双键或三键除外)的有机物。判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目。“等效氢原子”是指:

①同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子所连相同烃基上的氢原子是等效的。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。

【例2】从理论上分析,碳原子数为10或小于10的烷烃分子中,其一卤代物不存在同分异构体的

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烷烃分子共有的种类是( )

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

解析:最简单的烷烃(甲烷)分子空间构型是正四面体,其一卤代物、二卤代物不存在同分异构体,也就是说甲烷分子中的四个氢原子在空间的位置完全等同。按照氢原子在空间位置完全等同这一原则,有下列变换过程:

3 CH4(甲烷)?????????C(CH3)4 分子式:C5H12

四个氢被四个—CH取代3 CH3CH3(乙烷)?????????C(CH3)3C(CH3)3 分子式:C8H18

六个氢被四个—CH取代 由于题给条件限定碳原子为10或小于10,故选C。 答案:C

讲评:本题是由取代产物确定烃的可能的结构。解答此题是一种典型的逆向思维方式,关键是在确定同位置氢原子时,要巧抓“对称性”,并注意不重复、不遗漏。 四.科技信息

.张力学说与环丙烷结构

在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着sp3轨道轴对称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形成弯曲键(香蕉键),其键角为105.5°,因键角要从109.5°压缩到105.5°,故环有一定的张力(角张力)。

1885年A.Von Baeyer 提出了张力学说。其合理部分要点是:

①当碳与其他原子连结时,任何两个键之间夹角都为四面体角(109.5°) 。

②碳环中的碳原子都在同一平面内,键角与109.5相差越大越不稳定。环丙烷是三角形,夹角是60°。环中每个碳上的两C-C 键,不能是109.5°,必须压缩到60°适应环的几何形状,这些与正常的四面体键角(109.5°)的偏差,引起了分子的张力,力图恢复正常键角,这种力称做角张力,这样的环叫做“张力环”。

张力环与四面体分子相比是不稳定的,为了减小张力,张力环有生成更稳定的开链化合物的倾向,所以环丙烷不稳定。

当年Baeyer讨论环张力时,是采取平面结构时的键角,即使碳环中的碳原子在同一平面内,三角形内角和是180°,每个角60°,正五边形的夹角是108°,正五边形的夹角(108°)非常接近四面体的夹角。因此,环戊烷基本上没有张力。

另外环丙烷分子中还存在着另一种张力—扭转张力。由于环中三个碳原子位于同一平面,相邻的C-H键互相处于重叠式构象,有扭转成交叉式的趋向,这样的张力称为扭转张力。环丙烷的总张力

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