有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版

另一种答案:

a. Na2CO3

硬脂酸 放出二氧化碳 蜡 无 b. Br2/CCl4

三油酸甘油酯 褪色 三硬脂酸甘油酯 无 c. Na2CO3

亚油酸 二氧化碳放出 亚麻子油 无 d. MgSO4/H2O

软脂酸钠 产生沉淀 十六烷基硫酸钠 无 e. Br2/CCl4

花生油 褪色 菜油 无

16.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。 答案: 另一种答案:

16.5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中,以及医药或化妆品中,常用卵磷脂来防止发生油和水分层的现象,这是根据卵磷脂的什么特性? 答案:

卵磷脂结构中既含有亲水基,又含有疏水基,因此可以将水与油两者较好的相溶在一起。 另一种答案形式:

卵磷脂在结构上具有亲油基和亲水基,可使脂肪乳化,防止水油分层。 16.6 下列化合物哪个有表面活性剂的作用? 答案:a、d有表面活性剂的作用。

16.7 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯,有旋光活性。将其皂化后再酸化,得到软脂酸及油酸,其摩尔比为2:1。写出此甘油酯的结构式。 答案:

16.8 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯,它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它? 答案:

16.9 由某种树叶中取得的蜡的分子式为C40H80O2,它的结构应该是下列哪一个?

CH3CH2CH2COO(CH2)35CH3

CH3(CH2)15COO(CH2)22CH3

a. 答案:

b.

CH3(CH2)16COO(CH2)21CH3

c.

蜡的主要成份是高级脂肪酸的高级饱和一元醇酯,其中的脂肪酸和醇大都在十六碳以上,并且都含有偶数碳原子,最常见的为软质酸和二十六酸、十六醇和二十六醇和三十醇。答案应为b(18酸和22醇,均为偶数且大于16),而a为4酸和36醇,c为17酸和23醇。 16.10 脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解,将得到哪些产物? 答案:

16.11 下列a-d四个结构式应分别用(1)-(4)哪一个名称表示?

(1)双环[4,2,0]辛烷 (2)双环[2,2,1]庚烷 (3)双环[3,1,1]庚烷 (4)双环[2,2,2]辛烷

答案:a―(4) b―(2) c―(3) d―(1) 16.12 下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式? 答案:a反式 b顺式 c顺式 d反式 e反式 f反式

16.13 划分出下列各化合物中的异戊二烯单位,并指出它们各属哪类萜(如单萜、双萜等)。

HHO b.

OHa.

HOHHc.

HOCH3CH3d.

CH3 e.

H f.

CH3

解: a.反式 b.顺式 c.顺式 d.反式 e.反式 f.反式

16.13 划分出下列各化合物中的异戊二烯单位,并指出它们各属哪类萜(如单萜、双萜等)。

OHa.

b.

c.

d.

e. f.

CH2 g.

OH

O h.答案:

i.

j.

OHa. b. c. d.

单萜 单萜 倍半萜 倍半萜

e.

HO f.

CH2 g.

OH

三萜 二萜 倍半萜

Oh.

i.

j.

二萜 倍半萜 倍半萜 16.14 写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型(不必写出对映体)。 答案:

16.15 写出甾体化合物的基本骨架,并标出碳原子的编号顺序。 答案:

甾族化合物也叫类固醇化合物,其基本骨架如上图所示。编号规则详见课本315页。 16.16 维生素A与胡萝卜素有什么关系,它们各素哪一类萜? 答案:

HOretinol维生素A为二萜类化合物,而胡萝卜素为四萜类化合物,在动物体内,胡萝卜

素能够被转化为维生素A,而且其生理功能也相同。具有良好的抗衰老和抗癌功能。 另一种答案:

胡萝卜素可称作维生素A原,它们的关系如下:

四萜 二萜

16.17 某单萜A,分子式为C10H18,催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸钾氧化A,得到

CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH及CH3COCH3,推测A的结构。 答案:

16.18 香茅醛是一种香原料,分子式为C10H18O,它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH(CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。 答案:

16.19 如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物?

雌二醇 睾丸酮

答案:

利用雌二醇的酚羟基酸性,用NaOH水溶液分离。

雌二醇 NaOH → 溶解 过滤 溶液通入CO2 结晶析出 过滤 雌二醇 睾丸酮 不溶解 睾丸酮 16.20 完成下列反应式: 答案: 另一种答案:

a.

+Br2HOBrBr

b.

HOCHO+c.

OCH3COCH3OH-

OOd.

H2/PtOH(CH3CO)2OO

KMnO4OOe.

HIO4HOHOOO+O

19.21 在16.20(c)中得到的假紫罗兰酮,在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体,它

们都可用于调制香精,β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。

α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮

答案:

第十七章杂环化合物

17.1 命名或写出结构式

OHNNCH3HONNNa.

OCOOH b. H c. H

OHCOOHNNd.

N e.

CH3 f.

N

g.

SSO3H h. 糠醛 i. 噻唑

j. 3-甲基吲哚 k. 8-羟基喹啉 l. 2-苯基苯并吡喃 答案:

a. α-呋喃甲酸(糠酸) b. 2,6-二羟基嘌呤 c. 3-甲基吡咯 d. 5-羟基嘧啶 e. N-甲基吡咯 f. β-吡啶甲酸

NCHOg. α-噻吩磺酸 h.

O i.

S

CH3Nj. H k.

OHN l.

O

17.2 下列维生素各素哪一类化合物?

a.维生素A b.维生素B1、B2、B3、B12 c.维生素PP d.维生素C e.维生素D f.维生素K g.叶酸 答案:

a.萜类 b.含氮杂环类 c.含氮杂环类 d.L-型糖类 e.甾体类 f.苯醌衍生物 g.含氮杂环衍生物类 17.3 从结构的角度来说,你所学过的生物体中有颜色的物质有哪几类? 答案:醌类 偶氮类 卟吩类

17.4 下列化合物哪个可以溶于酸,哪个可以溶于碱,或既溶于酸又溶于碱?

Fulin 湛师

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