答案：
a. 因为后者的分支程度比较大，则分子间的接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低； b. 因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。 8.4下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。
答案：b. 正确地表示了乙醚与水形成的氢键。
8.5完成下列转化：
答案：
8.6用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 答案：
a. Ag(NH3)2+（炔氢反应） b. FeCl3或Br2
c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 （浓H2SO4能使醇脱水；K2Cr2O7能氧化醚） d. 浓H2SO4（能使醇脱水）
8.7下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。 答案：a,b,d可以形成 第二种答案:
8.8写出下列反应的历程 答案；
8.9 写出下列反应的主要产物或反应物：
答案：
8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
8.11 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：
H3CCHH3C推断过程：
分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A，B，C的结构，并写出各步反应。
8.12 用IR或1H NMR来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。
a.正丙醇与环氧丙烷 b.乙醇与乙二醇
c.乙醇与1,2-二氯乙烷 d.二正丙基醚与二异丙基醚
OH
答案：
a.用1H NMR图识别，正丙醇有四组峰；环氧丙烷只有三组峰；
b.用IR图识别，在3600~3200cm-1有一宽中强峰是乙醇，而乙二醇因有对称性在此处无吸收峰； c.用1H NMR图识别，乙醇有三组峰，1,2-二氯乙烷只有一组峰； d.用IR图识别，异丙基在1370和1385cm-1出现等强度的两个峰。 第二种答案：
a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况 8.13 分子式为C3H8O的IR及1H NMR图如下，推测其结构，并指出1H NMR中各峰及IR中2500cm-1以上峰的归属。（P：155页） 答案：
（1）从组成上推知是醇；
（2）从IR图识别，在3600~3200cm-1有一宽中强峰推知是醇； （3）从1H NMR图识别，此醇有三组峰，推知有三类氢； （4）三组峰分别是单峰、2重峰、多重峰，此结构为异丙醇： 第二种答案:
NMR，质子峰三组6：1：1，相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR，O-H，C-H，C-O的几组峰解释一下。
* 8.14 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。 答案：
各步反应如下：
OCH3浓 HIFulin 湛师 OH+B.三氯化铁作用产生紫色CH3IC.A.
第九章醛、酮、醌
9.1 用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式：
a. (CH3)2CHCHO b.
c.
d. (CH3)2CHCOCH3 e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2 f.
g. (CH3)2C=CHCHO h. CH2=CHCHO i. CH3COCH2CH2COCH2CH3 j. CH3CH2CH=CHCH2COCH3 k. (S)-3-甲基-2-戊酮 l. β-溴丙醛 m. 1,1,1-三氯-3-戊酮 n. 三甲基乙醛 o. 3-戊酮醛
p. 肉桂醛 q. 苯乙酮 r. 1,3-环己二酮 s. 答案：
a.异丁醛或２－甲基丙醛 ２－methylpropanalisobutanal b.苯乙醛 phenylethanal c.对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d.3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanonee.2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f.间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g.３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl－2－butenal h.丙烯醛 propenal i.2,5-庚二酮 j.4-烯-2-庚酮C H 3 C = O C H 3 H
k.
CH 2C H 3 l. BrCH2CH2CHO m. Cl3CCH2COCH2CH3 n. (CH3)3CCHO
C H = C H C H O
o. CH3CH2COCH2CHO p. q.
r.
s. 二苯甲酮 diphenyl
9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。
a. α , β-不饱和酮 b. α –卤代醛 c. β-羟基酮 d. β-酮醛 答案：
a. b.
O
C l
C H 2= C H C C H 2C H = C H 2 R C H C H O
c. d.
O O H O
C H 3 C C H 2C H C H 3
R C C H 2 C
H O
9.3 写出下列反应的主要产物 答案：
9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b.戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
9.5完成下列转化
h. 3-己炔3-己酮
Fulin 湛
师
i. 苯答案：
间溴代苯乙酮
HCNHH2O+a.C2H5OHOCCrO3.(Py)2CH3CHOb.Cl无水AlCl3CH3CHOHCNOCCH3CHCOOHOHc.OHCCHNaBH4Hg,H+H2O+H2O稀OH－OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHd.CH3CHOe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3Of.CH3CH=CHCHOH3O+OHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHO稀冷KMnO4OH－CH3CH-CHCHOHOHOMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OHO
C H H H C H C H H 3C 2C 2C 3 h.
H O 2 H g S O , + 4 H C H C H C C H C H C H 3 2 2 2 3
O l C C H + C 3 I.
另一种稍微不同的答案:
O
B r2 C C H 3 B r
O
C C H 3
9.6写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：
A. CH3CH2CHO+CH3MgBr→ B. CH3CHO+CH3CH2MgBr→
9.7分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：
9.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备
它们的反应式。
a.OOb.OHOCH2CH2OHc.OCHCH3OHd.OOH答案：
a.缩酮b.半缩酮c.d半缩醛 另一种稍微不同的答案:
9.9 麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛的基团。
C H H 2O H O O H O 1
C H H 2O
O O H 1'
O O H O H O H
答案： 1位碳是缩醛；1’位碳是半缩醛。 另一种答案:
OHHOOOHOH*OHOOHHOO**OHmaltose*缩醛，**半缩醛
(以前版本)9.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？ 答案：
9.10分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生
成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 答案：
H3CA.H3CCHCHOHCH3B.H3CCHH3COCCH3C.H3CCH3CCHCH3反应式:
9.11麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮
与
硝
酸
一
起
加
热
氧
化
，
可
得
以
下
两
种
二
元
羧
酸
：
CH3HOOC(CH2)12CHCOOH将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲
HOOC(CH2)11CHCH2COOHCH3基环十五碳烷答案：
，写出麝香酮的结构式。
9.12分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓
硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发