生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 答案：
OACH3CH-C-CH2CH3CH3D.CH3CH2CHOB.H3CH3CE.C.CHCHCH2CH3OHH3CH3CCCHCH2CH3CH3COCH3各步反应:
9.13灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：
HOOC(CH2)7COOH HOOC(CH2)6COOH
将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。 答案：
9.14对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更易进行亲核反应？为什么？ 答案:
OHCOOHCNO24-methoxybenzaldehyde4-nitrobenzaldehyde相比，前者进行亲核加成困难一些，因为
前者的CH3O-为邻对位定位基，起活化作用，也就是说使得发生亲核加成反应的羰基所连的碳原子上电子云密度增加，减弱了羰基碳上的正电荷。 另一种答案:
对硝基苯甲醛更易进行亲核反应。
原因：硝基是拉电子基团，使苯环的电子云密度降低。
O9.15
1
分子式为CHO的
48
1
HNMR及IR谱图数据如下：
HNMR IR
（a） δ 1.05(3H) 三重峰 ~1720cm 强峰 （b） δ 2.13(3H) 单峰 （c） δ 2.47(2H) 四重峰 写出其结构式，并指明各峰的归属。 答案:
羰基的吸收峰在1770~1660cm间。
9.16 由环己醇氧化制备环己酮时，如何通过红外光谱图测知反应是否已达终点？ 答案：
醇的O-H伸缩振动在3600~3200cm间，而酮的C=O伸缩振动在1770~1660cm间，两者的特征吸收峰差别很大，因此，可通过红外光谱图测其特征吸收来判断反应是否已达终点。 另一种答案:
羟基的特征峰消失的时候
9.17 分子式为C8H7ClO的芳香酮的HNMR谱图如下，写出此化合物的结构式。
1
-1
-1
-1
-1
答案：
H H
O OC H 3 C C l ClH H
另一种答案:
9.18 如何用1
HNMR谱图区别下列各组化合物？
a. CH3CH2CH2CH2CH=CH2与(CH3)2C=C(CH3)2
b. CH3CH2CH2CHO与CH3COCH2CH3
c. C H 3C H 2
ó
C H 3 C H 3
答案:
a. CH3CH2CH2CH2CH=CH2有多个信号；(CH3)2C=C(CH3)2只有一个信号； b. CH3CH2CH2CHO有四类氢，即有四组峰，且有一6重峰（多重峰）； CH3COCH2CH3有三类氢，即有三组峰，最多的组峰为三重峰。
c.
C H 3C H 2 有一四重峰；
C H 3 C H 3
只有单峰。
另一种答案:
a、第二各化合物只有一组质子峰并且没有裂分
b、第二个化合物有三组质子峰，其中3H单峰，3H三重峰，2H四重峰 c、第二个化合物有两组质子峰，6H单重峰，4H单重峰