；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，
结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为
。
（1）A的结构简式为CH3CH=CH2，A中官能团为碳碳双键，按官能团分类，A的类别是烯烃。 （2）A→B为CH3CH=CH2与Cl2高温下的取代反应，反应的化学方程式为
CH3CH=CH2+Cl2
CH2=CHCH2Cl+HCl。
（3）B与HOCl发生加成反应生成C，由于B关于碳碳双键不对称，C可能的结构简式为
HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl。
点睛：本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程
式的书写、有机反应类型的判断等。推断时主要依据分子式判断可能的反应类型，结合所学有机物之间的相互转化和题给信息分析。
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5．【2018天津卷】化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：
（1）A的系统命名为____________，E中官能团的名称为____________。
（2）A→B的反应类型为____________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为
____________。
（3）C→D的化学方程式为________________________。
（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应：且1 mol W最多与2 mol NaOH发生
反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有____________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为____________。 （5）F与G的关系为（填序号）____________。
a．碳链异构 b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 （6）M的结构简式为____________。
（7）参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。
该路线中试剂与条件1为____________，X的结构简式为____________； 试剂与条件2为____________，Y的结构简式为____________。
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【答案】1,6-己二醇 碳碳双键，酯基 取代反应 减压蒸馏（或蒸馏）
5
c
HBr，△
O2/Cu或Ag，△
【解析】分析：本题实际没有什么需要推断的，题目中已经将每一步的物质都给出了，所以只需要按部就
班的进行小题的逐一解答即可。
（3）C→D
的反应为
C
与乙醇的酯化，所以化学方程式为
。注意反应
可逆。
（4）C的分子式为C6H11O2Br，有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基；1 mol W
最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是溴原子反应的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是羧基，因为只有两个O）；所以得到该同分异构体一定有甲酸酯（HCOO－）结构。又该同分异构体水解得到的醇应该被氧化为二元醛，能被氧化为醛的醇一定为－CH2OH的结构，其他醇羟基不可能被氧化为醛基。所以得到该同分异构体水解必须得到有两个－CH2OH结构的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的结构，Br一定是－CH2Br的结构，此时还剩余三个饱和的碳原子，在三个
饱和碳原子上连接HCOOCH2－有2种可能：
，每种可
能上再连接－CH2Br，所以一共有5种：。其中核磁共
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振氢谱具有四组峰的同分异构体，要求有一定的对称性，所以一定是。
（5）F为
构，选项c正确。
，G为，所以两者的关系为顺反异
（6）根据G的结构明显得到N中画圈的部分为M，所以
M为。
点睛：最后一步合成路线中，是不可以选择CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反应的，因为题目中的反应Br
在整个有机链的一端的，不保证在中间位置的时候也能反应。
6．【2018江苏卷】丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
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