2019版高考化学江苏专版二轮复习检测专题检测(十一) 有机合成与推断 Word版含解析

专题检测(十一) 有机合成与推断

1.(2018·

研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:

(1)化合物B中的含氧官能团的名称为____________和____________。

(2)A→B的反应类型为__________。

(3)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为________________。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:__________________。

①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

②分子中有4种不同化学环境的氢。

解析:(1)根据B的结构简式可知,B中有羟基和羰基。(2)比较A和B的结构可知,A→B的反应是A中苯环上的氢原子被取代,反应类型为取代反应。(3)比较D和E的结构简式结

合X的分子式可判断X的结构简式为(4)①能发生银镜反应,其水解产物之一能与

FeCl3溶液发生显色反应,说明含有醛基和酚羟基形成的酯基;②分子中有4种不同化学环境的氢,则符合条件的有机物结构简式为

(5)以

和CH3COOH为原料制备

①,在

可以先利用题合成路线中的反应

的酚羟基的邻位引入羰基,再利用与氢气的加成,再消去,再加

成可得产品。

答案:(1)羟基 羰基 (2)取代反应

2.(2018·苏州一模)有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体,其合成流程如下:

(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。

(2)D→E的反应类型为________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:____________________

①不能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;

③分子中有4种不同化学环境的氢。

(4)化合物B的分子式为C10H14O,写出B的结构简式:_________________________。

以苯

甲醇、乙醛为原料制备

,写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

解析:(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。

(2)比较D和E的结构,不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基,则D→E的反应类型为

加成反应。

的一种同分异构体满足:

①不能发生银镜反应,说明无醛基;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中

的氧连接在苯环上;

③分子中有4种不同化学环境的氢,说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简式为

(4)结合A和C,推出B。化合物B的分子式为C10H14O,则B的结构简式为

,苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛,再与乙醛加成使

(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备

碳链增长,苯丙烯醛再氧化成羧酸(

),结合信息①与SOCl2反应,

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