各类有机反应氧化还原的判断

怎样分析判断有机反应的氧化还原性

有机反应的氧化和还原,对于学生来说还是一个少于涉及因而有一些模糊的概念。本文就以下几个问题谈谈自己的认识。 一,关于有机反应氧化还原的判断方法 1,问题的提出:

乙醇的脱水反应是去氢又去氧这是不是氧化还原反应?

氯乙烷的消去反应是只去氢没去氧是不是氧化还原反应? 已烷裂解成丙烷和丙烯没发生氢和氧的变化,是不是氧化还

原反应?

乙炔和氢氰酸加成是不是氧化还原反应?

2,有机反应氧化还原的判断方法:通常是脱氢或者加氧是氧化反

应,加氢或者脱氧是还原反应,按照这个方法有时去判断上述问题就会感到矛盾或发生错误,因此还是以化合价是否变化来判断更准确。

二,各类有机反应氧化还原的分析判断

有机反应的分类法大同小异,一般分为取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应、氧化还原反应。本文是从化合价变化的角度把前四种类型中区分出哪些属于氧化还原反应,为什么。 (一),取代反应

(1)卤化反应。从整个反应来看,是属于有单质参加的反应,是氧化还原反应,仔细分析化合价变化:由C-H 键变为C-Cl键,碳的化合价由负变为正价,化合价上升了,是氧化还原反应。

(2)水解反应。包括卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解(包括皂化反应)、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。因为卤代烃的水解,由C-Cl键变为C-OH键,碳元素都显正价;酯的水解和油脂的水解酯R-CO-OR’’中的OR’’被水中的OH取代,碳元素都显正价;糖类的水解可以看成是一个加上水的加成反应,水中氢和氧的化合价前后都不变,则有机物的化合价也不变。故所有有机物的水解反应都不是氧化还原反应;

(3)酯化反应是水解反应的逆反应,故都不是氧化还原反应。 (4)硝化反应,因为是硝基-NO2取代了氢原子,化学键由C-H 变为C- NO2,碳元素由负价变为正价,故属于氧化反应,同理,磺化反应也是氧化反应 ( 二), 加成反应

1,加卤素是氧化反应,加氢气是还原反应

2, 加化合物如加水、加卤化氢等不是氧化还原反应。 3,加氢氰酸时,要把有机物原来的化合价与正2价相比

⑴当有机物碳的化合价是正2价(如乙醛酸OHC-COOH) 时,则加入氢氰酸不是氧化还原反应,

⑵当有机物碳的化合价高于正2价时是还原反应, ⑶当有机物的化合价低于正2价时是氧化反应 。

由于绝大多数有机物的化合价都低于正2价,故加氢氰酸绝大多数都是氧化反应 (三),消去反应,

1,绝大多数消去反应都不是氧化还原反应,因为消去的是化合物。对于原来的有机物来说,减少的正价和负价是相同的,故碳的化合价没有变化。

2,如果是去氢氰酸,要把有机物原来的化合价与正2价相比: ⑴当原来有机物碳的化合价等于正2时不是氧化还原反应, ⑵当原来碳的化合价高于正2时是氧化反应, ⑶当原来碳的化合价低于正2时是还原反应,

由于绝大多数有机物的化合价都低于正2价,故消去氢氰酸绝大多数都是还原反应

(四),加聚和缩聚都不是氧化还原反应;

(五),裂解反应是氧化还原反应,生成烯烃是氧化反应,生成烷烃是还原反应,或者说烯烃是氧化产物,烷烃是还原产物。

小结:

1,有机反应氧化还原的判断方法,与无机反应一样,都是根据化合价的变化。

2,注意加入或消去氢氰酸时,要看原来有机物的化合价与正2价相比,但加入氢氰酸时绝大多数是氧化反应;消去氢氰酸时绝大多数是还原反应。这一结论要这样来理解就不会错呢:绝大多数有机物碳的化合价都是负价,而氢氰酸中的碳是正2价,故加入氢氰酸,有机物的正价升高,是氧化反应,而消去氢氰酸就是还原反应了。

3,乙醇与金属钠的反应,羧酸与金属生成氢气的反应,整个反应属于氧化还原反应,但有机物本身反应前后并没有化合价的变化。

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