《有机化学(徐寿昌)》第二版课后习题答案

徐昌寿编《有机化学》

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略

4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。 均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4) 6、略

7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

BrBrBrHHHHHBrHHH交叉式 最稳定重叠式 最不稳定

8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)

- 1 -

第三章 烯烃

1、略

2、(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2— (4)HHH2CCHCH3(5)Mei-Pr(6)MeEtn-PrMe(7)n-PrMei-PrEt

3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、

CH3CH3(1)CH3CH2CHCH2CH3(2)CH3CH2CCHCH3(3)CH3CH2CCHCH3OHBrClClCH3CH3(4)CH3CH2CCHCH3(5)CH3CH2CHCHCH3OHOHOHCH3(6)CH3CH2COCH3CH3CHO(7)CH3CH2CHCHCH3Br

7、活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯

8、略

9、(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10、(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:

CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH3H3CCH或3H3CCH2CH3

- 2 -

13、该化合物可能的结构式为:

CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3

14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl2,500℃ ② Br2,

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、

(1)H3CCHCH2C≡CHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHCH2CHCH2n

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3 5、(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 (1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln

8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

- 3 -

9、(1)①HCCHHCCH①H2 ,林德拉催化剂②HBrNaNH2液氨CH3CH2Br(B)H2O ,H(A)HCCNaCH3CCCH3(A)+(B)②2SO4,HgSO4还原TM

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、

(1)HC≡CHNaNH2HC≡CNaCH3CH2CH2CH2BrHC≡CNaCH3CH2CH=CH2HBr,ROORCH3CH2CH2CH2C≡CHH2SO4,H2OHgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3

(2)CH3CH=CH2500℃Cl2ClCH2CH=CH2HC≡CHNaCH≡CNaCH2COCH3CH2CH2+CH2ClCH2CH2ClCH≡CNaCH2C≡CHH2O,Hg2SO4, H2SO4

(3)CH3CH=CH2NH3,O2催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN

11、(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1、(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

- 4 -

2、(1)(4)CH3CH3CH3(2)(5)CH3CH3(6)(3)(7)

3、略

4、(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、

HCH3H(1)CH(CHH3)2(2)CH(CH(3)CH3)2CH(CH33)2CH2H5HCH3HH(4)(CH3C3)3C(5)(CH3)HHHCH3

6、

H2/NiCH3CH2CH2CH3(1)CHBr32CHHI3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3

H2/NiCH33CHBrBrCH23Br(2)OH3CO3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBr

CH2=CHCNCN2Br2BrBr(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5

- 5 -

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