11、只给出提示（反应式略）：
（1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H]
（3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃
（6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇） （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN
（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）
三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇）
（11）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O
（13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br 12、略
13、（反应式略）
ABCH3C
14、（反应式略）
A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （无旋光性） 15、（反应式略）
A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 2、（2）＞（3）＞（1）
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5） 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇)
（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°
- 11 -
（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。 5、分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6、只给出主要产物
（1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞ 苄醇 ＞β-苯基乙醇
8、提示：在反应过程中，形成烯丙基正离子，因而生成两种产物。 9、略
10、（反应式略）
（1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO （4）CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3 11、(1)CH[O]3OHHCHOCHPBr3MgCH3CH(OH)CH2CH3CH3CHBrCH2CH33CHCH2CH3干醚HCHOMgBrCH3CHCH2CH3H干醚3O+CH3CHCH2CH3CH2OMgBrCH2OH
(2)CHPBr3Mg3CH2CH2OH干醚CH3CH2CH2MgBrCH3CH2CH(OH)CH3[O]CHCH3CH2CH2MgBr3COCH3H干醚3CCH2CH2CH3H+CHOMgBr3O3H3CCH2CH2CH3OH
+CH干醚H+(3)HCHO3CH2MgBr3OCH3CH2CH2OHCH3CHO+CH+3MgBr干醚H3OCH3CH(OH)CH3
(4)(CHPBr3)2CHOH3Mg干醚(CH3)2CHMgBr(CH[O](CH(CH3)2CHMgBr3)23)2CHCH2OH3)2CHCHO(CH3)2CHCHCH(CH干醚OMgBrH3O+(CH3)2CHCHCH(CH3)2H+△(CH3)2CHCH=C(CH3)2OH-H2O（5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3
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(6)CH3CH=CH2水合氧化CH3COCH3CH2CH3-H2催化++CH2=CH2AlCl3CH=CH2HBrROORH+CH2CH2BrMg干醚CH2CH2MgBrCH3COCH3干醚H3OCH2CH2C(OH)(CH3)2△CH2CH=C(CH3)2-H2O
12、只给出提示（反应式略）：
（1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或间接水合
（3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇 13、只给出提示（反应式略）：
（1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O
（2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H，△ ④ 硼氢化氧化
+
（3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4 （4）选1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni 14、该醇的结构式为：(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反应式略） 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3 C：(CH3)2C=CHCH3 （反应式略）
CH317、H3CCH2OHCH3-H+H+CH3H3CCH3① O3-H2O+CH2重排H3CCCH2CH3CH3+H3CCCHCH3H3CCOCH3CH3②Zn/H2O+CH3CHO
18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2
D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3 （各步反应式略）
19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）
CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）
（2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷）
CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）
CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、（1）加金属钠，乙醇钠在乙醚中是固体，可分离。
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（2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分离，再加稀硝酸可还原为炔。 ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体)，分离，再加水可还原为原化合物。 21、（只给出主要产物，反应式略）
（1）CH3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr
（3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl
NO2（5）OH+CH3I（6）O2NOCH2CH3 +OCH2CH3
22、只给出提示（反应式略）：
（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② 2CH3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② H2O，H+
③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△
（2）① O2/Ag，△ ② NH3 ③ 环氧乙烷 （3）① O2/ Cu， 加压、△ 制得甲醇 ② –H2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O
（5）从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br 其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O
（6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷 ③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多，沸点越高。乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键，因而沸点是三者中最低的。
24、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3 （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I
25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有关反应式略） 26、此化合物为：CH3(CH2)4-O-CH2CH3
27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339， 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I) m mol CH3Im mol 化合物=11.62/2354.24/339OCH3数）=4（此化合物分子中所含
H3COHCH2CH2OH-H+28、(1)CH3OH-+OH+++CH3OCH2CH2OH
CH3OCH2CH2O(2)H3CO+O+HCH3OCH2CH2OH
第十一章 酚和醌
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1、（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌
OH2、(1)NO2OH(5)(6)(2)NH2COCH3OH(3)OCH2COOHClClOHBrOHBr(4)BrOC(CH3)3(8)OOHOSO3Na(7)(CH3)3CO(9)HO3SC(CH3)3SO3H(10)OCH3OOHCH3(12)OHO(11)HONOH
3 -OH3、(1)6CH3H3C+FeCl3FeOOH6+6H++3Cl-
CH3ONaCH3OH(2)OH(4)OH(6)CH3BrCH3(3)OH+Br2/H2OBrOCOCH3CH3+NaOH
OH(5)CH3CH3+CH3COCl+(CH3CO)2)OOCOCH3CH3
CH3(主)CH3+HNO3 (稀)O2NOHOHCH3(次)+NO2
OH(7)CH3ClOHCH3+Cl2 (过量)Cl OHOHCH3OH(8)CH3+H2SO4(浓)HO3S(次)+CH3(主)SO3H
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