第五章 脂环烃
1. 命名下列化合物: (1)
CH3(2)
CHCH3CH3
1-甲基-3-异丙基-1-环
己烯
(3) CH3CH2CH3(4) CH3
1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
2.写出下列化合物的结构式。 (1) 1,1-二甲基还庚烷 (2) CH3
CH3
(3) 1-环己烯基环己烯 (4)
(5) 双环[4.4.0]癸烷 (6)
(7) 7.螺[4.5]-6-癸烯
(6)有顺反异构:
1
CH=CH2CH3
1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
CH3CH3CH3
3,7,7-三甲基双环[4.1.0] 庚
烷
1,5-二甲基环戊烯
CH3CH3
3-甲基-1,4-环己二烯 CH3
6.双环[3.2.1]辛烷
6.完成下列反应式。 (1)
H2/NiCH3Br2HICH3CH2CH2CH3BrCH2CH2CHCH3BrCH3CH2CHCH3I
(2)
CH3H2CH3CH3Br2CH3OOOHBrCH3COCH2CH2CH2CHOCH3BrBrBrO3
(3)
CH2=CHCNCNBr2Br2BrBrBrCOOC2H5CH2=CHCOOC2H5(4)
CH3+CH3BrBr2hv
2
9.分子式为C4H6的三个异构体(A),(B),(C)能发生如下的反应:
(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴是(A)的两倍。
(2)者都能与氯化氢反应,而(B) 和(C)在汞盐催化下和氯化氢作用得到的是同一种产物。
(3)(B)和(C)能迅速的合含硫酸汞的硫酸作用,得到分子式为C4H8O的化合物。 (4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。 解:
A:B:CH3CH2CCHBrC:CH3CCCH3+Br2Br
CH3CH2CCH3CCH+2Br2+CH3CH2C(Br2)CHBr2CH3C(Br2)C(Br2)CH3
CCH32Br2Cl+HCl
CH3CH2CCH3CCH+2HClCCH3+2HClCH+H2OCH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2C(Cl2)CH3CH3CH2CH2CHOCH3CH2CCH3CHgSO4,H2SO4CCH3+H2OHgSO4,H2SO4CHCHCCH323CH+AgNO3CH3CH2COCAgCH3CH2C。
3