通用版2019版高考化学一轮复习选修5有机化学基础微专题强化突破23有序思维突破同分异构体的书写及判断学案

23 有序思维突破同分异构体的书写及判断

1.同分异构体的书写规律

(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:

(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例如:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。

(4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各

种符合要求的同分异构体。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法

①丙基(—C3H7)有2种,则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种,丁醛、丁酸有2种。②丁基(—C4H9)有4种,则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种,戊醛、戊酸有4种。

③戊基(—C5H11)有8种,则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。

④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种,苯环上三个不同取代基时有10种。

(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和

Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。

(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

1.科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。下面是三种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构

体数目是( )

B.2种 4种 6种D.1 种 3种 8种

A.2种 4种 8种

C.1种 3种 6种

解析:选C。正四面体烷中含有1种氢原子,一氯代物有1种,二氯代物只有1种;立方烷中含有1种氢原子,一氯代物有1种,二氯代物有3种:两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子在对角有两种情况;金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,分子中含4个

(次甲基),6个—CH2—(亚甲基),分子中含有2种氢原

子,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种,故选C。

2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )

A.8种 C.12种

B.10种 D.14种

解析:选C。分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、

(CH3)3COH,共4种同分异构体;C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH,共3种同分异构体,形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4=12种,故C正确。

3.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( )

A.与浓氢溴酸卤代 B.与浓硫酸共热消去 C.铜催化氧化 D.与戊酸催化酯化

解析:选B。戊醇可能的结构有HO—CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1-戊烯和2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2-戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO—C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯,不能进行铜催化氧化)、HO—CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2-甲基-2-丁烯和3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH2CH(CH3)2(消去反应产物为3-甲基-1-丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH2C(CH3)3(不能消去,铜催化氧化产物1种),即醇的结构有8种,对应的卤代烃也有8种;消去产物有5种;铜催化氧化产物有7种;戊酸有4种,与醇形成的酯有32种。

4.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有种。

(2)有机物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族

化合物有种。

(3)有机物的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有种。

①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 解析:(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有4种,分别是

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