最新第一章紫外光谱习题及答案

紫外光谱习题

何种吸收带?

1. 下列化合物对近紫外光能产生那些电子跃迁?在紫外光谱中有哪

(1)CH3CH2CHCH2Cl (2)CH2

(4)

CHOCH3 (3)

—NH2

OH

CH=CHCH O O

(5)

—CH=CH2

(6)CH3CCH2COCH2CH3 (7)ClCH2CH2=CH CC2H5

解:紫外吸收在200-400nm区域,且有共轭结构

(1)无共轭结构,无吸收锋 (2)共轭结构,无吸收峰 (3)有???*跃迁,产生K带和B带吸收

(4)有???*跃迁和n??*跃迁,产生K带、R带和B带吸收 (5)有???*跃迁,产生K带和B带吸收

(6)有n??*跃迁,产生R带,产生烯醇式互变异构体时,还有K带吸收 (7)有???*跃迁和n??*跃迁,产生K带和R带吸收

2、比较下列各组化合物的紫外吸收波长的大小(k带)

(1) a. CH3(CH2)5CH3 b.(CH3)2C=CH-CH2 CH =C(CH3)2 c.CH2 CH-CH=CH2

(2) a. b. c.

(3)a. b. O c. O

O

O O

O 解:

(1)有共轭结构时,紫外吸收波长增大;双键是助色基团,使紫外吸收波长增

大,则:c> b> a (2)有共轭时结构时,?环内共轭>?环外共轭, 甲基可以增大紫外吸收波长,则:a>

c> b

(3)有共轭时结构时,?环内共轭>?环外共轭, 甲基可以增大紫外吸收波长,则:a>

c> b

3、用有关经验公式计算下列化合物的最大吸收波长 (1)

答:?max=253(基本值)+25(5个烷基取代)+5(1个环外双键)=283 nm (2)

答:?max=214(基本值)+20(4个烷基取代)+10(2个环外双键)=244 nm (3)

答:?max=253(基本值)+20(4个烷基取代)=273 nm (4)

CH3 O

CH2 =C C C H3

答:?max= 215(基本值)+10(1个烷基α取代)=225 nm(5)

O 答:?max=202(基本值)+10(1个烷基α取代)+24(2个烷基β

nm

取代)+10(2个环外双键=246

(6)

O C CH3

答:?max=215(基本值)+10(1个烷基α取代)+24(2个烷基β(7)

取代)=249 nm

O

答:?max=215(基本值)+18(1个烷基γ

双键)=299 nm

取代)+36(2个烷基

δ

取代)+30(延长1个共轭

(8)

O C OH

答:无共轭结构,故无吸收

(9)

CH3 N CH3

O OH CH3 C CH C 答:?max=208(基本值)+60(1个N(CH3)2取代)=268 nm

(10)

CH3 O

C CH 3

OH 答:?max=246(基本值)+7(1个邻位-OH取代)+3(1个间位-CH3取代)=256 nm (11)

OH

O C OH CH3 —NH 答:?max=230(基本值)+25(1个对位-OH取代)=255 nm

4、能否用紫外光谱区分下列化合物?如何区分? (1) a、

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