有机化学(第四版)高鸿宾版答案

第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

3-甲基-3-乙基庚烷

21(3)

43

652,5-二甲基-3,4-二乙基己烷

(5) 乙基环丙烷

109123(7)

87654 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷

145(9)

36 275-异丁基螺[2.4]庚烷

(11)

HC

32-甲基环丙基

(2) 21345

2,3-二甲基-3-乙基戊烷

86975(4) 10124

31,1-二甲基-4-异丙基环癸烷

1(6)

42 32-环丙基丁烷

6541(8) 72CH3

8932-甲基螺[3.5]壬烷

(10) (CH3)3CCH2

新戊基

(12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

2-己基 or (1-甲基)戊基

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷

CH3CH3CH3CCHCH3CH3CH2CH2CHCH2C2H5

(5) 丁基环丙烷

CH3CCH3CH3C(CH3)3CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3CH2CH32,3,3-三甲基戊烷

(4) 甲基乙基异丙基甲烷

2,2-二甲基-4-乙基庚烷 2,2,3,5,6-五甲基庚烷

(6) 1-丁基-3-甲基环己烷

CH3CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH32,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解:2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种:

CH3CH3HCH3( I )(最稳定构象)HCH3CH3HHCH3HCH3CH3CH3( III )

HCH3H3CCH3( II )CH3CH3H3CCH3HHCH3CH3CH3CH3( III )HHH3CCH3HCH3( II )CH3CH3H3CCH3( II )HCH3( IV )(最不稳定构象)CH3H3CH3CCH3CH3CH3( I )(最稳定构象)2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:

CH3CH3

(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

Cl(1)

CH3H

Cl H3CHCH3

HCH3CH3(2)

ClCH3HClCH3H

HCH3ClHCl

HClCH3CH3ClClCl

HC3H3CClHHCl

(3)

HHCH3(4)

H3CCH3

CH3HBrHBrHH

BrBrCH3Br(5)

HH

CH3Br

HBrCH3BrCH3H(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:

HFHHClHHHClHHHClClFClClF

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

解:它们是CH3-CFCl2的同一种构象——交叉式构象!

从下列Newman投影式可以看出:

FHClH(I)HClHClClHFH(II)HFClHClH(II)

联系客服:779662525#qq.com(#替换为@) 苏ICP备20003344号-4