有机化学(李景宁主编)第5版习题答案

9、写出下列化合物最稳定的构象式。 (1)反-1-甲基-3-异丙基环己烷

HCH3|CH(CH3)2H

(2) 顺-1-氯-2-溴环己烷

BrCl第六章 对映异构

2、判断下列化合物哪些具有手性碳原子(用 * 表示手性碳原子)。哪些没有手性碳原子但有手性。

(1)BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子

OH??(3)

Br 有手性碳原子

CH=CH-CH=CH2(8)Cl 无手性碳原子,无手性

CH3Br(10)BrI 没有手性碳原子,但有手性

5、指出下列构型式是R或S。

6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R、S标定它们的构型。 (2)CH3CHBrCHOHCH3

H2CCHCl(5)H2CCHCl

7、写出下列各化合物的费歇尔投影式。

CH3ClHHOHCH3CH3BrHBrHC2H52R,3S

(4)

2S,3R (8)

8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。

(2) (3)

2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 内消旋-3,4-二硝基己烷

12、下列化各对化合物哪些属于对映体、非对映体、顺反异构体、构造对映体或同一化合物?

(1)属于非对映体 (2)属于非对映体 (3)属于非对映体 (4)属于对映体 (5)顺反异构体 (6)属于非对映体 (7)同一化合物 (8)构造异构体

16、完成下列反应式,产物以构型式表示。

17、有一光学活性化合物A(C6H10),能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。试写出B、C的构造式和A的对映异构体的投影式,并用R、S命名法命名A。

答:根据题意,A是末端炔烃,且其中含有手性碳,因而推测A的结构为

CHC-CH-CH2CH3A

CH3HC2H5CCHCH3AgCC-CH-CH2CH3 B

CH3CH3CH2CHCH2CH3 C

HCH3

CH

CC2H5CH3

(S)-3-甲基-1-戊炔 (R)-3-甲基-1-戊炔

18、化合物A的分子式为C8H12,有光学活性。A用铂催化加氢得到B(C8H18),无光学活性,用Lindlar催化剂小心氢化得到C(C8H14)。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D(C8H14),无光学活性。试推断A、B、C、D的结构。

答:根据题意和分子组成,分析A分子中含炔和烯,又由于其有光学活性,说明其中含有手性碳,推断A、B、C、D的结构如下:

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