有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第六章_立体化学.

第六章 立体化学

(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中,哪些有手性碳原子? 解:氯丁烷有四种构造异构体,其中2-氯丁烷中有手性碳:

CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2Cl*CHCH3CH3CH3CCH2ClCH3CH3CCH3Cl

氯戊烷有八种构造异构体,其中2-氯戊烷(C2*),2-甲基-1-氯丁烷(C2*),2-甲基-3-氯丁烷(C3*)有手性碳原子:

CH3(CH2)4ClCl*CH3CH2CH2CHCH3CH3CH3CCH2CH3ClClCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2ClCH3CH3*CH3CHCHCH3ClCH3CCH3CH2Cl*CH3CHCH2CH3CH2Cl

(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物: (1) 具有手性碳原子的炔烃C6H10;

(2) 具有手性碳原子的羧酸C5H10O2 (羧酸的通式是

CnH2n+1COOH)。

解: (1)

*CH3CH2CHCCH3CH (2)

*CH3CH2CHCOOHCH3

(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些?用Fischer投影式表明它们的构型。 解: CH3CH2CH3CH2CH3HCH3 和 H CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3HCH3 和 HCH(CH3)2CH(CH3)2CH3(四) C6H12是一个具有旋光性的不饱和烃,加氢后生成相应的饱和烃。

C6H12不饱和烃是什么?生成的饱和烃有无旋光性?

CH2CH3CH2CH3HCH3,或H生成的饱和烃无旋光CH=CH2CH=CH2解:C6H12不饱和烃是CH3性。

(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项:

(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度

(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解: (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同;

(4)大小相同,方向相反; (7)构型互为对映异构体。

COOHOH一样的? (六) 下列Fischer投影式中,哪个是同乳酸HCH3OHCH3CH3COOH (3) COOHOH (4) H (2) H (1) HOCH3COOHHCOOHHOCH3

H解: (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同,均为R-型;(2)为S-型。 提示:

① 在Fischer投影式中,任意两个基团对调,构型改变,对调两次,构型复原;任意三个基团轮换,构型不变。

② 在Fischer投影式中,如果最小的基团在竖键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为R-型,反之,为S-型;如果最小的基团在横键上,其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时,手性碳的构型为S-型,反之,为R-型;

CH3Br是R型还是S型?下列各结构式,哪(七) Fischer投影式HCH2CH3些同上面这个投影式是同一化合物?

C2H5HHC2H5 (3) Br (2) CH3(1) HCH3CH3BrCH3HHBrBrCH3HH (4)

CH3H

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