有机推断与有机合成
1．(2018·浙江4月选考，32)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：
已知：请回答：
(1)下列说法不正确的是________。 A．化合物A能发生还原反应
B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体 C．化合物D具有碱性
D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出C＋D→E的化学方程式__________________________________________________ _____________________________________________________________________________。 (4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。 请设计以环氧乙烷(
)为原料合成X的合成路线_________________________________
_________________________________________________(用流程图表示，无机试剂任选)。 (5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式：_______________________。
须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N—N键，无O—H键。 答案 (1)D
(2)
(3)(4)
＋NH2CH2CH2Br―→＋HCl
(5)、
、、
2．(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：
已知：请回答：
?CH3?2SO4
―――→H2NR″
；RCOOR′――→RCONHR″
(1)化合物A的结构简式________。 (2)下列说法不正确的是________。 A．化合物B能发生加成反应
B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物E具有碱性
D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________。 (4)写出D＋E→F的化学方程式_________________________________________________。 (5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式____________________________________，
须同时符合：①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个
氮()的结构。
答案 (1) (2)BD
(3)
?CH3?2SO4―――→
FeCl3――→Cl2
(4)＋
―→＋CH3OH
(5)、、
3．(2017·浙江4月选考，32)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：
NaCNH2O
＋已知：RX――→RCN――→RCOOH H
请回答：
(1)A―→B的反应类型是________。 (2)下列说法不正确的是________(填字母)。 A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应 C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2 (3)写出B＋C―→D的化学反应方程式：
________________________________________________________________________。 (4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。