有机化合物的命名

(二)有机化合物的命名

有机化合物种类繁多,数目庞大,即使同一分子式,也有不同的异构体,若没有一个完整的命名(nomenclature)方法来区分各个化合物,在文献中会造成极大的混乱,因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者简称IUPAC命名法。 一、链烷烃的命名

1. 系统命名法 (1)直链烷烃的命名

直链烷烃(n?alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为1?10时,依次用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸——表示。碳原子数超过10时,用数字表示。例如:六个碳的直链烷烃称为已烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane,词尾用ane。表1列出了一些正烷烃的中英文名称:

表1 正烷烃的名称

构造式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 中文名 甲烷 乙烷 丙烷 (正)丁烷 (正)戊烷 (正)己烷 (正)庚烷 (正)辛烷 (正)壬烷 (正)癸烷 (正)十一烷 (正)十二烷 (正)十三烷 英文名 methane ethane propane n?butane n?pentane n?hexane n?heptane n?octane n?nonane n?decane n?undecane n?dodecane n?tridecane 构造式 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)29CH3 CH3(CH2)30CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3 CH3(CH2)58CH3 CH3(CH2)68CH3 CH3(CH2)78CH3 中文名 (正)十八烷 (正)十九烷 (正)二十烷 (正)二十一烷 (正)二十二烷 (正)三十烷 (正)三十一烷 (正)三十二烷 (正)四十烷 (正)五十烷 (正)六十烷 (正)七十烷 (正)八十烷 英文名 n?octadecane n?nonadecane n?icosane n?henicosane n?docosane n?triacontane n?hentriacontane n?dotriacontane n?tetracontane n?pentacontane n?hexacontane n?heptacontane n?octacontane ? 1 ?

CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 (正)十四烷 (正)十五烷 (正)十六烷 (正)十七烷 n?tetradecane n?pentadecane CH3(CH2)88CH3 CH3(CH2)98CH3 (正)九十烷 (正)一百烷 (正)一百三十四烷 n?nonacontane n?hectane n?tetratriacontane hectane CH3(CH2)14CH3 n?hexadecane CH3(CH2)132CH3 CH3(CH2)15CH3 n?heptadecane 以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉,以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的,认真阅读上表即可看出。表中的正(n?)表示直链烷烃,正(n?)可以省略。

(2)支链烷烃的命名

有分支的烷烃称为支链烷烃(branched?chain alkanes)。 (i)碳原子的级

下面化合物中含有四种不同碳原子:

CH3CH3HC(i)(iv)(i)(i)CH3(i)C(iii)(ii)(i)CCH3

CH3HH① 与一个碳相连的碳原子是一级碳原子,用1?C表示(或称伯碳,primary carbon),1?C上的氢称为一级氢,用1?H表示。

② 与两个碳相连的碳原子是二级碳原子,用2?C表示(或称仲碳,secondary carbon),2?C上的氢称为二级氢,用2?H表示。

③ 与三个碳相连的碳原子是三级碳原子,用3?C表示(或称叔碳,tertiary carbon),3?C上的氢称为三级氢,用3?H表示。

④ 与四个碳相连的碳原子是四级碳原子,用4?C表示(或称季碳,quaternary carbon) (ii)烷基的名称

烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为alkyl,即将烷烃的词尾?ane改为?yl。烷基可以用普通命名法命名,也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常见烷基的名称。

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表2 一些常见烷基的名称

烷烃 甲烷 CH4 乙烷 CH3CH3 丙烷 CH3CH2CH3

相应的烷基 CH3CH3CH2CH3CH2CH212普通命名法 中文名称(英文名称) 甲基(methyl,缩写Me) 乙基(ethyl,缩写Et)

IUPAC命名法 中文名称(英文名称) 甲基(methyl,缩写Me) 乙基(ethyl,缩写Et)

(正)丙基(n?propyl,缩写n?Pr) 丙基(propyl,缩写Pr) 异丙基(isopropyl,缩写i?Pr) 1?甲基乙基(1?methylethyl) 1?甲(基)丙基(1?methylpropyl) 2?甲基丙基(2?methylpropyl) 1,1?二甲基乙基(1,1?dimethylethyl) 戊基(n?pentyl) 1?甲基丁基(1?methylbutyl) 1?乙基丙基(1?ethylpropyl) 3?甲基丁基(3?methylbutyl) 1,2?二甲基丙基(1,2?dimethylpropyl)

1,1?二甲基丙基(1,1?dimethylpropyl)

2?甲基丁基(2?methybutyl)

CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2(正)丁烷 CH3(CH2)2CH3

(正)丁基(n?butyl,缩写n?Bu) 丁基(butyl,缩写Bu) 二级丁基或仲丁基(sec?butyl,缩

写s?Bu) 异丁基(isobutyl,缩写i?Bu)

CH3CH2CHCH3123CH3CHCH2异丁烷

CH3CHCH3321CH3

CH3CCH3CH3

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三级丁基或叔丁基(tert?butyl,缩

写t?Bu)

(正)戊基(n?pentyl或 n?amyl)

CH3CH3CH2CH2CH2CH2(正)戊烷 CH3(CH2)3CH3

CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH343214321321CH3CHCH2CH2CH3CH3CHCHCH3321异戊基(iso?pentyl)

异戊烷

CH3CHCH2CH3CH3CH3

CH3CCH2CH3CH31234123三级戊基或叔戊基(tert?pentyl)

CH2CHCH2CH3CH3新戊烷

CH3CH3CCH3CH3

CH3CH3CCH2CH3

新戊基(neopentyl)

2,2?二甲基丙基(2,2?dimethylpropyl)

*1 括号中的正字可以省略;

*2 在英文命名时,正用n?,异用iso?或i?,新用neo,二级用词头sec?(或s?),三级用词头tert?(或t?)表示,后面有一短横线。

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