第一章 认识有机化合物 第三节 有机化合物的命名
第2课时 烯烃、炔烃及苯的同系物的命名
●新知导学
1．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)编号位：从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号定位。
(3)写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用“二” “三”等表示双键或三键的个数。
名称：3-甲基-1-丁烯。
名称：2-甲基-2,5-庚二烯。
2．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 ●自主探究
1．烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同点？
提示：烯烃和炔烃命名时除遵循烷烃命名的一般规律外，还要注意以下不同点： (1)选主链的依据不同
选含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链为主链。 (2)编号位的依据不同
从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端起用阿拉伯数字编号。
(3)名称的书写不同
必须注明碳碳双键或碳碳三键的位置，并把它写在主链名称之前。如的系统名称是5-甲基-3-庚炔。
2．用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最长的碳链作为主链？
提示：不一定。如烯烃和炔烃命名时需将含双键和三键的最长碳链作为主链。
的系统名称是2-甲基-2-丁烯。
烯烃和炔烃的命名 ●教材点拨
1．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)
(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。
(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数
和位置。
2．烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点
(1)主链选择不同：烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号定位不同：编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)书写名称不同：必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。以4,5-二甲基-3-丙基-1-己炔。
提示：①烯烃或炔烃的命名是以烷烃的系统命名为基础的，要明确二者的异同。
②名称中要标明双键或三键的位置，但只标明双键或三键碳原子编号较小的数字即可。 ③遵循“最长、最近、最多、最小”的原则，关键是主链必须含双键或三键。
●典例透析
某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，则这种烯烃的正确名称是( )
A．2,2-二甲基-3-丁烯 B．3,3-二甲基-2-丁烯 C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3,3-二甲基-1-丁烯
为例，命名为：
【解析】 本题主要考查烯烃的结构及命名。难度较小。2,2-二甲基丁烷的结构简式为，由此可知
加氢前的烯烃结构简式为，名称为3,3-二甲基-1-丁烯，D项正确。【答案】 D ●变式训练
1．某炔烃经催化加氢后可得到2-甲基丁烷，则该炔烃的名称是 )
A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔 基-1-丁炔 3-甲基-2-丁炔
解析：本题考查有机物的命名，考查考生对系统命名法的掌握情况。难度中等。2-甲基丁烷的碳骨架为，根据碳的四价原则，只能在最右侧碳原子之间补充三键，根据炔烃的命名原则，让官能团位次最小，确定其名称为3-甲基-1-丁炔。答案：C
苯的同系物的命名 ●教材点拨
1．苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：
若苯环上的两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。其差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿取代基位次和较小的方向进行。
如：－二甲苯。
邻二甲苯或1,2-二甲苯、间二甲苯或1,3－二甲苯、对二甲苯或1,4
2．探究有机化合物命名的原则
有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类。命名的原则是“一长、二多、三近”，具体见下表： 无官能团 有官能团
类别 烷烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件 碳链最长，同碳数时支链最多 含官能团的最长碳链
编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法 支位－支名－母名，支名同，要合支位－支名－官位－母名
并，支名异，简在前
符号使用 数字与数字间用“，”隔开，数字与汉字间用“－”连接，文字间不加
任何符号
烃的衍生物命名比较复杂，醇、醛、羧酸等物质常常根据碳原子数命名为某醇、某醛、某酸，酯类物质的命名是
以对应的醇、酸为基础进行命名，称为某酸某酯，如称为乙二酸乙二酯。
●典例透析 的名称为________或________。
【解析】 苯的同系物的命名是以苯为母体的，所以为间三甲苯或为1,3,5-三甲苯。【答案】 间三甲苯 1,3,5-三甲苯
【点评】 (1)单环芳烃：以苯为母体 单烷基取代苯，命名为“某烷基苯”。
多烷基取代苯，按最小数目编号原则，给苯环碳原子编号，标明烷基位置；名称格式同烷烃。 取代基有烷基、卤原子或硝基，则烷基苯为母体。 (2)多环芳烃：联苯为母体
(3)稠环芳烃：稠环芳烃的母体有萘、蒽、菲三种 (4)芳香化合物
环上的取代基连接有官能团，含官能团部分为母体，苯为取代基，命名规则同烯、炔、醇、醛、酮和羧酸的命名。羟基直接连接在苯环上，命名为苯酚。
●变式训练
2．(2014·试题调研)对于有机物用系统命名法应命名为( ) A．间甲乙苯 B．1,3-甲乙苯 C．1-甲基-3-乙基苯 D．1-甲基-5-乙基苯
解析：A选项为习惯命名。对苯环上的取代基进行编号时，应将连有最简单取代基的碳原子定为1号，选取最小位次号给另一个取代基编号，D选项不正确。答案：C
1．下面选项中是2,3-二甲基-2-丁烯的结构简式的是( )
解析：依据名称写出相应的结构简式，或给四个选项分别命名，找出与题目相同名称的结构简式。主链上有4个碳原子，碳碳双键在2号位上，且2,3号位上分别有1个甲基，故其结构简式应为：2．下面选项中是3-甲基-2-戊烯的结构简式的是( )
。答案：C