高考化学新增分大一轮复习第11章题型突破16有序思维突破同分异构体的书写及数目判断精讲义优习题(含解析)

1.同分异构体的书写规律

(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:

(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)

①碳链异构?C—C—C—C、

②位置异构?

③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C

(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写

解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;

②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;

③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。

(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

1.(2018·合肥二模)与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________

种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。

答案 8

解析 F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有

,共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比

为1∶2∶3∶4的结构简式为。

2.[2018·山西太原模拟(二)]在的同分异构体中,苯环上的一氯代

物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________________(写结构简式)。 答案 8

解析 G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O—CH3:

,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH

和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共

有6种结构:、、、、

、,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢

谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为

3.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为下列条件的有________种。

,它的同分异构体中,符合

①遇FeCl3溶液有显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基 (2)写出符合下列要求的

的同分异构体的结构简式:_____________

___________________________________________________________。

①苯环上只有两个取代基 ②能使溴的CCl4溶液退色,且在酸性条件下能发生水解 ③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2

(3)D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为_________________________________。 答案 (1)10 (2)

(3)

解析 (1)遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有

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