第11章 醛酮习题参考答案
1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
（1） （2） OCH3CH2C(3) CH3CH(CH3)2 4-甲基-2-乙基己醛 (4) C2H5CHO CH3CH2CHCH2CHOCH3CC(Z)2-甲基-3-戊酮 H3CHCH2CH2CHO （6） H(E)-4-己烯醛 （5） (Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 CHOCOCH3OCH3OH OCH34-羟基-3-甲氧基苯甲醛 （7） CH3H(R) 4-甲氧基苯乙酮或 1-（4-甲氧基苯基）乙酮 （8） COCH3H(R)Br HCHOCH3 （1R,2R）-2-甲基环己烷甲醛 （9） （R）-3-溴2-丁酮 （10） OHCCH2CHCH2CHOCHOO 螺[4.5]癸-8酮 丙烷-1,2,3-三甲醛 （或3-甲酰基-1,5-戊二醛）
2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小。 答：
(1)
① Ph2CO ② PhCOCH3 ③ Cl3CCHO
③＞②＞①
(2)
① ClCH2CHO ② PhCHO ③ CH3CHO
①＞③＞②
3.将下列各组化合物按羰基活性排序。 （1）
① CH3CH2CHO ② PhCHO ③ Cl3CCHO
答： ③＞①＞② （2）
OOO ③
①
②
O ④
CF3 答： ④＞③＞②＞①
（3）
O ①
O ②
③
O
答： ③＞②＞①
4.在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。 （1）O2NCH2NO2 (2) C6H5COCH2COCH3 (3) CH3COCH2COCH3 (4) C6H5COCH2COCF3
答： (1)＞(4)＞(2)＞(3)
5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
OOOOOOCH3CCH2CH3 (2) CH3CCH2CCH3 (3) CH3CCH2CO2C2H5 （1）
OCH3CCHCCH3CH3CCHCOOC2H5COCH3
(4)
COCH3 (5)
答： (4)＞(5)＞(2)＞(3)＞(1)
6.完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）。 答：
CHO（1）(2) HC
+H2NHOCH2CCCH2OH
CNH
CH+2CH2O
O+NH2OHOHCNNOH
(4)
OHCN/OH-H2O/H+OHCOOH
(5)
OO(CH3)2CuLiH2OPhLiH2OOHCH3Ph
(6)
(1)PhMgBrPhOOPh(2)H2OPh(7)
OCH3+(1)C2H5MgBr(2)H2OC2H5OPhCH3
OEtO-(8)
OO+OOCHOEtO-
O(9)
OCH3CCH2BrO+H2Pd/C HOCH2CH2OHHCl(干)CH2BrOO
(10)
CH3O(11) CH3CH3
CH3CH3H3CONaBH4(CH3)2CHOHOH3O+CH3CH3H3COHHOH
(12)
LiBH(sec-Bu)3H3O+(13)
OMgH3O+H
CH3CH3苯PhCOHCOHOPhPh(14)
O+
Br（15）
Br2H2O,HOAc加热
(16)
(17) PhCHO + HCHOOCH3CO3H(18)CH3CO2Et40℃
OH-PhCH2OH + HCOO-
OO7.鉴别下列化合物。
（1）CH3CH2COCH2CH3与CH3COCH2CH3
答：
CH3COCH2CH3NaHSO3溶液（+）白色沉淀CH3CH2COCH2CH3（-）
（2）PhCH2CHO与PhCOCH3
答：