新型水溶性荧光材料的合成..

新型水溶性荧光材料的合成

摘要:本文主要针对市场上的荧光化合物合成步骤的复杂性,进行了对一种新型

的荧光有机化合物的合成设计和实验分析,使其即能拥有荧光现象,又能简化合成步骤,能够达到工业化生产的目的。实验结果显示,这种新合成的有机化合物具有荧光,也同时达到了实验预期的目的,简化了实验步骤,在控制好各种反应条件的情况下,能够进行工业化生产。

关键词:荧光材料 有机合成 波谱分析

Abstract: This text formate the complexity of the step to the fluorescence chemical

compound on the market mainly, have gone on to synthetic design and experimental analysis of a kind of new-type fluorescence organic compound, make it can have fluorescence phenomenon ,and simplify the step of formation, can achieve the purpose produced in industrialization. The experimental result showing this kind of organic compound formation newly has fluorescence, achieved the anticipated purpose of the experiment at the same time too, simplified the experiment step, in case of controlling various kinds of response conditions well, can produce industrialization .

Keywords: fluorescence material organic synthesis spectrum Analysis 前言

自二十世纪初以来,有机荧光材料广泛用于纺织、塑料着色及印刷颜料。1963年,美Pope等人以电解质溶液为电极,在荧光材料蒽单晶的两侧加400v直流电压时,观察到了葱的蓝色电致发光,拉开了以有机荧光材料获得电致发光的序幕。随后人们又利用荧光材料探测各种不同体系的状态及其变化,如研究胶束、囊泡、微乳胶等特殊环境的性质、行为及其形成过程。近年来发展起来的荧光化学敏感器(fluorescence che mical sensor)和分子信号系统(molecular signaling system )更是使荧光探针的方法和应用有了很大程度的提高和扩充,它在药物学、生理学、环境科学、信息科学方面都有广阔的应用前景。在导弹预警上,采用有机荧光材料

涂层的UV—CCD(UV—Charge—Coupled Dvices)探测器不仅具有全方位、全天候的预警作用,并且具有易于制作大面积的图像传感器的特点。同时具有材料改良容易,制作工艺简单,成本低廉等优点而引起了人们的极大关注。目前有机荧光材料的研究异常活跃,集中表现在“材料—工艺—器件—集成”的协同发展。

随着社会的进步及科学的发展,人们对有机荧光材料,特别是有机荧光化合物的研究越来越深入和广泛。目前研究较多的荧光材料母体化合物可分为以下几种类型:①芳基乙烯和芳基乙炔化合物;②带有环外—c—N基团的化合物,如:甲亚胺等;③五元和六元杂环化合物;④羰基化合物;⑤萘二甲酸衍生物;⑥稠环芳烃及其衍生物。

稠环芳烃一般具有较强的荧光,当环的数目较少时,例如:苯和萘,最大荧光波长出现在紫外区;随着芳环的增加,它们的最大荧光波长可以进入可见区,如蒽能发出蓝色荧光,而并四苯则发出绿色荧光。若芳环的数目进一步增加,它们的荧光光谱就进入红外区。然而,稠环芳烃的荧光量子产率则随着芳环数目的增加而逐渐降低。

1. 荧光产生的条件

荧光是物质从激发态失活到多重性相同的低能状态时所释放的辐射。化合物能够产生荧光的最基本的条件是它发生多重性不变的跃迁时所吸收的能量小于断裂最弱的化学键所需要的能量。其次,在化合物的结构中必须有荧光基团如—C—O、—N—O、—N—N、—C—N—、—C—S等。当这些基团是分子的共扼体系的—部分时,则该化合物可能产生荧光。 2.荧光材料

按材料结构可大致划分为以下三类:(a)具有刚性结构的芳香稠环化合物:(b)具有共轭结构的分子内电荷转移化合物;(C)某些金属有机配合物。其中(b)类是目前研究得最为广泛和活跃的一类。(b)类具有较好的辐射衰变能力。这是因为(b)类材料当其吸收光被激发而处于激发态时,分子内原有的电荷密度分布发生了变化,发生了分子内光诱导电荷转移,引起分子激化,使其电荷密度分布主要集中于分子的两端,从而不容易发生光异构化反应。

2.1 芳香稠环化合物

芳香稠环化合物具有较大的共扼体系,较大的平面及刚性结构,因此它是一类重要的有机荧光分子。而其中较为主要的是类化合物和晕苯类化合物。

2.2 分子内电荷转移化合物

具有共扼结构的分子内电荷转移化合物是目前研究得最为广泛和活跃的一类。它是一类具有很好辐射衰变能力的发光化合物。这种荧光类型的化合物主要分为:

2.2.1 茂类化合物

茂类化合物茂类化合物具有共扼结构,它不像分子内两个苯基间仅存在微小相互扰动的1,2一二苯基乙烷衍生物那样,在光照时发生的仅是分子内的局部激发,进而产生了分子内基团间的电子转移导致荧光碎灭。而相反的,它在光照时发生的是分子整体的激发,进而引起分子内的电荷转移,发出荧光或通过双键的变化形成另一物质。

类化合物是用于荧光增白剂中数量最多的荧光材料,同时

也被应用于太阳能收集领域及染料着色领域。

2.2.2 豆素衍生物

香豆素衍生物香豆素衍生物荧光材料在品种和数量上仅次于茂类化合物。它用作如激光染料,荧光染料,太阳能收集材料等。从其分子结构中可以看出,香豆素衍生物是由肉桂酸内酷化而成,即通过内酷化过程使肉桂酸酷双键被阻止起来,从而使原来肉桂酸酷转变为香豆素衍生物。

2.2.3 吡唑琳衍生物

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