12. 是一种重要的化工原料，可用于合成可降解的高聚物PES 树脂以及具有抗
肿瘤活性的化合物K。
已知：i．R1CO18OR2+R3OHR1COOR3+R218OH
ii．
ⅲ． (R1、R2、R3代表烃基)
（1）A的名称是_________；C 的官能团的名称是______________。
（2）B 分子为环状结构，核磁共振氢谱只有一组峰，B 的结构简式为____________________。 （3）E 分子中含有两个酯基，且为顺式结构，E 的结构简式为__________________________。 （4）反应①的化学方程式为
_________________________________________________________。
（5）试剂a的结构简式为_______________________；反应②所属的反应类型为________反应。 （6）已知：
。以1，3－丁二烯为起
始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成。将以下合成路线补充完整：
_________
（7）已知氨基(－NH2) 与羟基类似，也能发生反应i。在由J制备K的过程中，常会产生副产物L。L分子式为C16H13NO3，含三个六元环，则L的结构简式为___________。 【答案】 (1). 乙烯 (2). 羟基 (3).
(4).
(5).
(6).
(7). 加成 (8).
(9).
【解析】考查有机物的推断和合成，（1）根据A的分子式，推出A为CH2=CH2，即为乙烯，根据C的结构简式，C中含有官能团是羟基；（2）B的分子式为C2H4O，为环状化合物，只有一种氢，因此B为环氧乙烷，结构简式为
；（3）根据已知i，D生成E发生的取代反应，E
含有两个酯基，反应方程式为：＋
2CH3OH＋H2O，则E的结构简式为
；（4）E与氢气发生加成反应，则F的结构简式为
H3COOCCH2CH2COOCH3，根据信息i，以及反应①生成的高聚物，因此反应方程式为
；（5）G生成H发生的酯化反应，H的结构
简式为，根据信息ii，反应②应是加成反应，根据H与J分子式的对比，
试剂a的化学式为C6H7NO，根据H的结构简式，K的结构简式，以及信息ii，推出试剂a的结构简式为
；（6）依据OHC－CH=CH－CHO，推出上一步应是氧化醇，即结构简式为
CH2OHCH=CHCH2OH，根据路线，生成CH2OHCH=CHCH2OH，发生的卤代烃的水解，即羟基的位置是Br原子的位置，路线为
为酸酐，因此OHC－CH=CH－CHO被氧化成HOOC－CH=CH－COOH，
；
（7）根据题中所给信息，L的结构简式为。
点睛：本题的难点是试剂a的分析，G生成H发生的酯化反应，H的结构简式为
，根据信息ii，反应②应是加成反应，根据H与J分子式的对比，试剂
a的化学式为C6H7NO，对比H和K的结构简式
，红色是相同，绿色是不同，再
根据试剂a分子式以及J的分子式，得出试剂a结构简式为
。