试卷一
一. 化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体?写出构型式、命名并标记其构型。(10分)
(1E,3R)-1-氯-3-溴-1-戊烯 (1Z,3R)-1-氯-3-溴-1-戊烯
(1E,3S)-1-氯-3-溴-1-戊烯 (1Z,3R)-1-氯-3-溴-1-戊烯
二.完成反应式(写出反应的主要产物,有构型异构体的产物,要写出产物的构型式)(分×10)
1.
2.
3.
4.
5. ++
6.
7.
8.
29.
10.
三.按题中指定的项目,将正确答案用英文小写字母填在( )中。(2分×10) 1.SN2反应速率的快慢(a>d>b>c)
2.羰基化合物亲核加成反应活性的大小( b>d>e>c>a)
3.碳正离子稳定性的大小(c>b>a)
4.作为亲核试剂亲核性的强弱(b>c>a)
5.酯碱性水解反应速率的大小(c>a>d>b)
6.化合物
与
1mol Br2 反应的产物是
()
7.进行SN1反应速率的大小(b>a>c)
苄基溴 α-苯基溴乙烷 β-苯基溴乙烷
8. 下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢,反应速率大小的顺序是(c>b>a)
CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CBr(CH3)2 9.作为双烯体,不能发生D-A反应的有(a.b) 。
10. 化合物碱性的强弱(a>d>c>b)
四.回答下列问题(14分)
1.由下列指定化合物合成相应的卤化物,是用Cl2还是Br2?为什么?(6分)
物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。
b 用Cl2还是Br2都可以,环己烷的12 个氢是都是仲氢。
a 用Br2,甲基环己烷伯、仲、叔氢都有,溴代反应的选择性比氯代反应的大,产
2.叔丁基溴在水中水解,(1)反应的产物是什么?(2)写出反应类型,(3)写出反应历程,(4)从原料开始,画出反应进程的能量变化图,在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体(若存在的话)。(8分)
(1)反应的产物 叔丁醇(CH3)3COH (2)反应类型 SN1反应
(3)反应历程:→→
(4)反应进程的能量变化图:五.完成下列合成(6分×3)
1.从C6H5CH=CHCH2Cl和C6H5O –合成
2.由苯合成对溴苯胺
3.用两个碳的有机物合成
六.写出下面反应的反应历程(6分×2)
1. 写出下面反应的反应条件和反应历程。 条件:Li/
3
,C2H5OH;
反应历程:反应是伯奇还原反应,反应产物是1-乙氧基-1,4-环己二烯。
2.写出下面反应的反应历程