重庆工业职业技术学院教案
课题 教学目标 和要求 教学重点 和难点 第八讲阿司匹林的制备 1．学习酚羟基酯化的原理和方法 2．学习乙酰水杨酸的制备方法 酚羟基酰基化酯化的反应原理和操作 课时 4学时 一、实验目的： 1．熟悉酚羟基酰基化反应的原理，掌握乙酰水杨酸的制备方法 2．熟练掌握普通回流装置的安装与操作，以及重结晶法纯化固体产品 二、实验原理： 阿司匹林又名乙酰水杨酸，白色晶体，熔点135℃，微溶于水；本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐在75℃左右发生酰化反应，制取阿司匹林，反应如下： COOH 授课内容与教学过程设计 OCH3COH +OH3CCOCOOH浓硫酸75°ＣOCCH3 + CH3COOHO 其余的副反应：阿司匹林中的羧基进一步与乙酸酐反应 三、实验药品与仪器 仪器：普通回流装置、减压过滤装置、电加热套、冰箱、表面皿 药品：浓硫酸(C.P.)、水杨酸(C.P.)、乙酸酐(C.P.)、冰水（块）、（1:2）浓盐酸 四、实验步骤 1.酰化 在100mL干燥圆底烧瓶中加入4g水杨酸和10mL新蒸馏的乙酸酐，在1
不断搅拌下缓慢滴加10滴浓硫酸。安装回流装置，通水后，振摇烧瓶使水杨酸溶解。然后于水浴中加热，控制水浴温度在80-85℃之间，反应20min。 2.结晶 稍冷后，拆下冷凝管。将反应液在搅拌下倒入盛有100mL冷水的烧杯中，并用冰水浴冷却，放置20min。待结晶完全析出后，减压过滤，用少量冷水洗涤结晶两次，压紧抽干。将滤饼移至表面皿上，晾干，称质量。 3.重结晶 将粗产物放入100mL烧杯中，加入500mL饱和碳酸钠溶液并不断搅拌，直至无二氧化碳气泡产生为止。 减压过滤，除去不溶性杂质。滤液倒入洁净的200mL烧杯中，在搅拌下加入30mL1:2的盐酸溶液，乙酰水杨酸即呈沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中充分冷却后，减压过滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。 4.称量、计算产率 将结晶小心转移到结晶的表面皿上，晾干后称量，计算产率。 5.产品检验 测定产品的熔点；以三氯化铁溶液检验产品，如果产品显示紫堇色，说明仍有水杨酸原料没反应完全。 五、实验注意事项 （1）乙酸酐有毒并强烈的刺激性，取用时注意不要与皮肤直接接触，防止大量蒸汽吸入，加物料后尽快安装回流装置，冷凝管事先通好冷凝水； （2）加热时，温度不宜太高，防止副反应产物生产 （3）浓硫酸具有强烈的腐蚀性，避免接触皮肤与衣物 六、思考题 （1）制备阿司匹林时，为什么要使用干燥仪器？ （2）本实验为什么要控制温度在75-80℃？温度过高对实验有什么影响？ 课后作业 课后总结 完成实验报告 2