有机化学课后习题答案

第二章 饱和烃

习题2.1 写出分子式为C6H14烷烃和C6H12环烷烃的所有构造异构体,用短线式或缩简式表示。(P26) 解:C6H14共有5个构造异构体:

CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3CCH2CH3CH3C6H12的环烷烃共有12个构造异构体:

CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3

CH2CH2CH3CH9CH3)2CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?(P26) (1) CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 (3) CH3CH(CH3)(CH2)2CH3 2-甲基戊烷 (4) (CH3)2CHCH2CH2CH3 2-甲基戊烷 (5)

CH3(CH2)2CHCH3CH3 2-甲基戊烷

(6) (CHJ3CH2)2CHCH3 3-甲基戊烷

解:(3)、(4)、(5)是同一化合物;(2)和(6)是同一化合物;(1)与(3)、(6)互为构造异构体。 习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。(P29)

1234CH3CHCH(1)

6CHCH2CH235CH2CH3 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷

CH3CH35CHCH37CHCH3CHCH(2)

123CHCH2CH34CH26CH3 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷

7CH3CH3CHCH3(3)

CH3CHCHCH3CH3123CH2CHCH345CH36 2,3,5-三甲基己烷

习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。(P30) (1)

CH3CHCH2CH3C2H5 2-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷

CH3(2) CH3CH2CHCHCH3 2,3-二甲基戊烷 √

CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3(3)

CHCH3CH3 4-异丙基庚烷 √

(4)

CH3CHCH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷

CH3CH2CH2CHCH2CH3(5)

3-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷

(6)

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH3 6-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷

习题2.5 命名下列化合物:(P30)

215CH2CH334(1) CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷

6CH2CH2CH378345678(2) CH31CH3CH32CH3CH3CHCCH2CH2CH2CCH3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷

CH312CH3CHCHCH2CHCH2CH3(3)

345CH3CH3CH2CHCH3 2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷

678CH3(4) CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH3 2,4,5,5,9,10-六甲基十一烷

12345CH36789CH31011CH3CH3CH3CH3习题2.6 命名下列各化合物:(P31)

1CH323CH3(1)

654C2H5CH(CH3)2 (2)

CH3

CH3CH31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷

(3) (4)

正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷

(5) (6)

C2H5

CH2(CH2)4CH31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中,哪个的张力较大,能量较高,最不稳定?(P 37)

(1)(2)(3) 稳定性:2>3>1习题2.9 已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C2和C3之间不旋转,只沿C1和C2之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以Newman投影式表示。(P 44) 解:可以写出2种典型构象式:

HHHHCH2CH3HHHHHCH2CH3H

交叉式 重叠式

习题2.10 构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。(P24) 解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。

构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相

对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。

BrCl (3)

HClHBrClHBr (4)

BrHClBrClHClHClBrH

BrHClBr

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