第九章 醇，酚，醚
1． （1）2-氯乙醇 （2）3-丁烯-2-醇 （3）2-环戊基-1-丙醇 （4）2-甲基-1-甲氧基丙烷（或甲基异丁基醚）（5）4，4-二甲基-1-溴-3-戊醇 （6）4-羟基苯磺酸 （7）4，4`-二甲氧基二苯醚
（8）3-甲基-2-环戊烯-1-醇 （9）3-苯甲氧基丙烯（或烯丙基苄基醚） （10）2-萘酚 2．（1）环己醚 （2）环己烯 （3）环己酮 （4）？ （5）溴代环己烷 （6）碘代环己烷
OMgBr（7）氯代环己烷 （8）环己醇钠 （9）乙酸环己酯 （10）？ （11）
O（12）？ （13）对甲苯磺酸环己酯 （14） （15）环己酮
OCl3． （1） （2） （3）
O （4）
（5）
Br （6）丙酮，甲醛 （7）
SO2ClSO2O，
O（8）
（9）
MeOI
OH（10）
OMgBr
OHO （11）
（12）
苯甲醇对甲苯酚4． （1）
FeCl3无颜色无Na气泡苯甲醚无
苯甲醚（2）碘甲烷FeCl3颜色无甲基环己基醚溴/铁，苯甲醚能使溴褪色
3-戊 烯-1-醇2-甲基-2-丁醇1-戊 醇（3）
腿色Br2无无无OHOH（2）
（3）
lucas试剂立即浑浊加热浑浊片刻浑浊
2-戊 醇OHOHOHOH
5． （1）
OHOH
（4）
7． （1）D>E>C> A > B (2)A>C>E>D>B (3)A>B>C 8. (1)NaOH (2)Na2CO3 (3)浓硫酸 （4）Na
OO9. (1) (2)
NO2ONO2(3)
(4)
OO
OO(5)
(6)
OOSO
OHOH(7)
O2N或邻位 (8)
HO3S或邻位（对位为主要产物）
OHOH(9) BrBr （10）Br或邻位（对位为主要产物）
OHO（11）或邻位（对位为主要产物） （12）醌
Cl210. （1）
ClMgClO产物
BrMgBr产物 Br（2）
OHO
BrMgBrOH产物 OH（3）
O
CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH2CH2OOH产物 CH3CH2Br
（4）
OHBr产物 OH（5）
OH