第五章 脂环烃习题
1、出分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式。(提示:包括五环、四环、三环)
解:
CH(CH3)2
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象。 解:CH3
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象,并比较各异构体的稳定性,说明原因。
(1)顺-1,2-、反-1,2- (2)顺-1,3-、反-1,3- (3)顺-1,4-、反-1,4-
CH3CH3解:(1)
CH3顺-1,2-
CH3CH3CH3CH3CH3
CH3反-1,2-
CH3CH3 反-1,3-
CH3 (2)CH3顺-1,3-
CH3 (3)
CH3顺-1,4-
CH3CH3CH3
反-1,4-
4、写出下列化合物的构造式(用键线式表示):
(1) 1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (2) 二环〔3.1.1〕 庚烷 (3) 螺〔5.5〕十一烷 (4) methylcyclopropane
(5) cis-1,2-dimethylcyclohexane
5、命名下列化合物:
(1) 1-甲基-3-乙基环戊烷
CH3HH(2)
CH(CH3)2
反-1-甲基-3-异丙基环己烷
(3) 2,6-二甲基-二环[2.2.2]辛烷
(4) 1,5-二甲基-螺[3.4]辛烷
6、完成下列化学反应,带“*”的写出产物的立体构型。
ClCH3()+HClCCH2CH3CH3(1)
CH3C=CH2KMnO4H+300 CH3CCO+CO2
(2)(3)
()+Cl2Cl( )
HBr+BrH( )BrHHBr(S,S)(R,R)+Br2CCl4(4)*
KMnO4溶液稀、冷
( )OHOH(5)*
(1)O3(2)H2O/Zn(6)
( )CHOCHO
7、丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应:
(1)还原生成乙基环己烷;(2)溴代时可以加上4个溴原子(3)氧化时生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式: 解:由题意:
可见该二聚体是含有两个C侧链的六元环,并含有C=C,可知在侧链处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式
为:
8、化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色。1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色,也能使稀的KMnO4溶液褪色。试推测化合物的构造式,并写出各步反应式。
解:由题意.A不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃:
(A) 反应式:
(B) (C) 或