“有机化学实验”（上，下） 实验操作考试试题，标准答案和评分标准
一. 1. 安装一套简单蒸馏的装置，并回答下列问题：
（1）什么叫蒸馏？
（2）说明蒸馏装置中各部分仪器的名称及安装时的注意事项。 （3）蒸馏沸点高于130℃液体化合物时应使用何种冷凝管？ 答：
（1）蒸馏就是将液体加热到沸腾状态使该液体变成蒸气，然后将蒸气冷凝后得到液体的
过程。
（2）仪器安装注意事项：装置按从下到上，从左到右的原则安装；各磨口之间涂凡士林；
温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘相平；加入沸石防止暴沸；使冷凝管的进水口在下面，出水口在上面；蒸馏低沸点化合物时要在接液管的支管接一根橡皮管引入水槽。
（3）蒸馏沸点高于130℃的液体化合物时应使用空气冷凝管。
2. 回答下列问题：在制备肉桂酸的实验过程中，
（1）水蒸气蒸馏除去什么物质？为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？
（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到什么产品物？ 答：
（1）除去未苯甲醛。因为苯甲醛是不挥发的沸点较高的有机物，用一般蒸馏、萃取
较难与肉桂酸分离，而它不溶于水，且共沸腾下不与水反应，可随水蒸气一起蒸馏，所以能用水蒸气蒸馏法纯化产品。
（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到的产物是：
CH=CCOOHCH3与CH3CH2COOH
评分标准：装置40﹪，问题 60﹪。
二. 1. 安装一套简单分馏的装置，并回答下列问题： （1） 分馏与蒸馏在原理及装置上由哪些异同？
（2） 分馏与蒸馏时，温度计应放在什么位置？过高、过低对分馏与蒸馏有什么影响？ （3）沸石在蒸馏和分馏中起什么作用？在液体沸腾时为何不能补加沸石？ 答：
（1）原理：分馏与蒸馏都是利用化合物具有不同沸点而分离和提纯有机化合物，但蒸馏
分离的液体混合物各组份的沸点相差应大于30℃。分馏则适用于沸点相差不太大的液体有机化合物的分离和提纯。
装置：分馏即在蒸馏的基础上用分馏柱来进行。
（2）使温度计水银球的上缘与蒸馏头支管的下缘相平，过高则温度计表示的沸点低于馏
出物的沸点，过低则高于。
（3）加入沸石防止瀑沸，液体沸腾时补加沸石则沸腾太剧烈，使液体冲出反应瓶。
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2. 回答下列问题：在制备肉桂酸的实验过程中，
（1）水蒸气蒸馏除去什么物质？为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？
（2）苯甲醛和丙酸酐在无水碳酸钾的存在下相互作用后，得到什么产品物？ 答：同一. 2.
评分标准：装置40﹪，问题 60﹪。
三 1. 安装一套水蒸气蒸馏的装置，并回答下列问题：
（1）水蒸气蒸馏的基本原理是什么？在什么情况下需要使用水蒸气蒸馏？ （2）停止水蒸气蒸馏时，在操作上应注意什么？为什么？ （3）安全管和T型管各起什么作用？ 答：
（1）水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水、有一定挥发性的有机物中，使该有机
物随水蒸气一起蒸馏出来。
适用范围：1）常压蒸馏易分解的高沸点有机物；2）混合物中含大量固体，用蒸馏、 过滤、萃取等方法都不适用；3）混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发杂质， 用蒸馏、萃取等方法难以分离。
（2）停止水蒸气蒸馏时，应先打开夹子，再移去火源，防止倒吸。
（3）安全管用来检测水位高低 ，可知有无倒吸现象。T型管用来除去水蒸气中冷凝下来
的水，有时操作发生不正常情况时，可使水蒸气发生器与大气相通。
2. 回答下列问题：在制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的实验过程中， （1）简述反应过程中加入2g聚乙二醇的作用是什么？
（2）本实验为何要用新鲜的呋喃甲醛？否则，对实验有何影响？ （3）酸化这一步为什么是影响产率的关键，应如何保证完成？ 答：
（1）聚乙二醇在反应中作为相转移催化剂。
（2）呋喃甲醛易发生氧化反应生成酸，存放过久会变成棕褐色甚至黑色，使反应无法
发生。
（3）酸化可使呋喃甲酸钠转化为呋喃甲酸，得到所需产物。酸化时酸量一定要加足，
保证Ph为2～3，使呋喃甲酸充分游离出来，提高产率。
评分标准：装置40﹪，问题 60﹪。
四 1. 安装制备1-溴丁烷的反应装置，并回答下列问题：
（1）本实验在回流冷凝管上为何要采用吸收装置，吸收什么气体？
（2）在回流反应中，反应液逐渐分成两层，你估计产品应处在哪一层？为什么? （3）粗产品用浓硫酸洗涤可除去哪些杂质，为什么能除去他们？ 答：
（1）产生的HBr为腐蚀性有毒气体，所以要用碱液吸收。 （2）产品应处于上层，因为浓硫酸的密度比1-溴丁烷密度大。
（3）粗产品中含有少量未反应的正丁醇和副产物1-丁烯，2-丁烯，丁醚等，这些杂质可用浓H2SO4除去，因为正丁醇和丁醚能与与浓H2SO4生成盐，而1-丁烯，2-丁烯与浓H2SO4发生加成反而被除去。
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2. 回答下列问题：在用b型管测定熔点的实验中， （1）测定有机化合物的熔点有和意义？
（2）接近熔点时升温速度为何放慢？快了又有什么结果？ （3）影响熔点测定的因素有哪些?请一一分析。 答：
（1）纯净的有机化合物具有固定的的熔点，所以测定熔点可以鉴别有机物，同时根据熔
程长短可检验有机物的纯度。
（2）有充分时间让热量从熔点管外传至毛细管内，减少观察上的误差。若升温快了则测出的温度高于被检测物的熔点，且熔程可能变长。
（3）装样：样品要研细装结实，才可使受热均匀，若有空隙则不易传热，影响测试结果。
升温速度：若过慢，热量传到样品时间太长，不利于观察，若过快则所测温度高于熔点。毛细管中样品的位置：应位于温度计水银球中部，如此，温度计示数才与样品温度相符。温度计位置：使水银球恰好在b型管两侧管的中部，此处导热液对流循环好，样品受热均匀。加热位置：火焰与熔点测定管的倾斜部接触，此处加热可使导热液发生最强的对流，使样品受热均匀。 评分标准：装置40﹪，问题 60﹪。
五. 1. 请安装一套从茶叶中提取咖啡因的实验装置，并回答下列问题： （1）本试验步骤主要包括哪几步？各步操作的目的何在？ （2）将蒸馏剩余液趁热倒入蒸发皿中，为何要加入生石灰？
（3）什么是升华？凡固体有机物是否都可以用升华方法提纯？升华方法有何优缺点？ 答：
（1）本试验步骤主要包括：第一步，将茶叶末放入索氏提取器的滤纸筒中，在圆底烧
加入95%乙醇，装置实验装置，水浴加热回流提取，直到提取液颜色较浅为止。待冷凝液刚刚虹吸下去时即可停止加热，改成蒸馏装置，把提取液中的大部分乙醇蒸馏出来。第二步，趁热把瓶中剩余液倒入装有生石灰的蒸发皿中，搅成浆状，在蒸气浴上蒸干，除去水分，使成粉状，然后移至石棉网上用酒精灯小心加热，炒片刻，除去水分。第三步，在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔且孔刺向上的滤纸。，再在滤纸上罩一个大小合适的漏斗，漏斗顶部塞一小团疏松的棉花，用酒精灯隔着石棉网小心加热，适当控制温度，尽可能使升华速度放慢，当发现有棕色烟雾时，即升华完毕，停止加热。
各步操作目的：第一步提取咖啡因粗液。第二步除处水分和丹宁酸等酸性物质。
第三步升华提纯。
（2）生石灰起干燥和中和作用，以除去水分和丹宁酸等酸性物质。
（3）某些物质在固态时具有相当高的蒸气压，在加热时，不经过液态，而直接气化，
蒸气受到冷却又直接冷凝成固体，这个过程叫做升华。 不是所有的固体有机物都适合用升华提纯。只有在不太高的温度下有足够大的蒸气压的固体物质可用升华提纯。
升华方法得到的产品一般具有较高的纯度，但温度不易控制，产率较低。
2. 提纯粗制的乙酰苯胺，并回答下列问题：
（1）重结晶固体有机物有哪些主要步骤？简单说明每步的步骤。
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