有机化学习题二
8 醛、酮、醌
1. 写出分子式为C5H10O的醛和酮的结构式，并用普通命名法和IUPAC命名法命名。 2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物
(1)NaBH4而后H3O+；(2)Tollens试剂；(3)C2H5MgBr而后H3O+；(4)2CH3OH/HCl（g） (5)NH2OH；(6)HCN/KCN；(7)H2NNH2
3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反应式。 CH3 (1)CH3COCH2CH3(2)CH3CH2CH2CHO(3)CHCHCHCHO(4)CHCHOH3232
(5)COCH3(7)CHO(6)CHO
(8)CH3CH2COCH2CH3(9)CHCOCHCHCOCH(10)(CH3)3CCHO 32234.完成下列转化，并写出反应式：
(1)CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH(OCH3)2
CHCH33
CHCHCHCHCH(2)CH3CH2CHCHO323
OHCH3
(3)CH3COCH2CH3CH3CH2CCOOCH3
CH2CH3 (4)CH3CH2OHCH3COCH3
5. 解释下列实验现象。
（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。
（2） CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而（CH3）3CMgBr在同等条件下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。
（3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。
（4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 6. 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮 (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮
(3) CH2COCH3,CH2CH2CHO,CH3CH2CHO
7.完成下列反应，写出主要产物： OKOH CHCHCHC+32 （1） O THFH2O （2）CH=CHMgBr 2+
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HCl (g) （3） OH+CH3COCH3 OH
Br2 / NaOH （4） C6H5CH2COCH3 浓OHCHO+HCHO(过 量） （5） OHC 稀 OH （6） CH3CH2CHO 8. 有一化合物(A)，分子式C10H12O，与氨基脲反应得（B），分子式为C11H15ON3，（A）与托伦试剂无反应，但在Cl2与NaOH溶液中反应得一个酸（C），（C）强烈氧化得苯甲酸。（A）与苯甲醛在OH－作用下得化合物（D），（D）分子式为C17H16O，请推测（A）（B）（C）（D）的结构式，并用反应式表示上述反应。
9. 有一化合物的分子式是C8H14O(A),能很快使Br2/CCl4褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉淀。A用O3氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成
碘仿和丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)，试写出A、B的结构式。
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1．命名下列化合物
CH3CH2( 1 )H3CO( 3 )HOOCCCH2CH2COOHOCl( 6 )( 4 )C2H5OO
COOHCCH( 2 )COOHO
CH3
( 5 )CH3COOCH3OHCHCH2C
( 7 )CH2COOCH3( 8 )NH( 10 )OOOO
( 9 )COOCH2CH3CON(CH3)2
2．写出下列化合物的结构式
（1）马来酸 （2）十八碳酸 （3）甲基丙烯酸甲酯 （4）R-苹果酸 （5）反-4-甲基环己烷羧酸（最优构象） （6）乙丙酐
（7）2-乙基己酰氯 （8）丁二酰亚胺
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（9）S-2-氨基丁酰胺 （10）柠檬酸 3．完成下列反应
OH( 1 ) CH3CHCH2CH2CH2COOH
OH( 2 )COOH
O ( 3 )CH2COOH
COOH
O ( 4 )CH
3CCH+Br22COOC2H5
COOC2H5 ( 5 )+CH1.C2H5ONa3COOC2H52.H+
( 6 )BrCOOH+SOCl2
( 7 )(CH3CO)2O+CH3NHCH2CH3
( 8 )PCl3 CH2COOH+Cl2
4．完成下列转变
( 1 )OCOOCH2CH3
( 2 )HOCH2CH2COOHONO H ( 3 )CH3COOHHOOCCH2COOH ( 4 )CHCH 22OOO
5．用简单的方法区分下列各组化合物
（1）乙酰乙酸乙酯 2-丁酮 乙酸乙酯
（2）乙酰水杨酸 水杨酸 水杨酸乙酯 乳酸 （3）3-氧代丁酸 丙二酸 乙二酸 （4）3-羟基丁酸 酒石酸 柠檬酸
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6．如何用化学方法提纯下列物质 （1）乙酸中混有少量乙醇
（2）对甲基苯甲酸中混有少量对甲基苯酚
7．写出下列化合物的酮式—烯醇式互变异构体结构式
（1）2-丁酮 （2）2,4-己二酮 （3）乙酰乙酸乙酯 （4）1,3-环己二酮 （5）丙二酸二乙酯
8．环丙烷二甲酸有3个异构体，异构体A对热稳定；异构体B加热易脱羧；异构体C加热易失水。试写出异构体A、B、C的结构式。 9．分子式为C4H4O5的化合物，有两个异构体A和B，无旋光性，与NaHCO3反应放出CO2。A能与羰基试剂作用。B既能使FeCl3溶液显色，也能使Br2反应。B经催化加氢生成一对对映体。试写出A和B的结构式及相关反应式。
10．分子式为C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl3溶液显色。与乙酐作用生成化合物B（C9H8O4）；A与甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。将C硝化，主要得到两种一硝基的产物。试推出A、B和C的结构式。
11．旋光性物质A（C5H10O3）可与NaHCO3反应放出CO2。A经加热后脱水生成B。B有两种构型，将B用高锰酸钾溶液处理可得到乙酸和化合物C。C不仅能与NaHCO3反应，而且能发生碘仿反应。试推出A、B和C的结构式。
10 含氮和含磷化合物 1． 命名下列化合物： H 2 C 2 NC H3 ) 3C H ( 2 H (1) C CH 3 ) 4N Br (3) (
O (5)
(7) H 3C
N H 2
(8) N HC H 3
H H 3C N
C H
(2) N H 2 (C H 2 ) NH 2C H2 2C H2(4) ( CH 3 ) N H2 C 2 l
O O (6) N H2 C N H C N H2
2． 将下列化合物按沸点从高到低次序排列：丙醇、丙胺、甲乙醚、甲乙胺。
3． 将下列化合物按碱性强弱排列：
(1)苯胺 ,对甲苯胺,对氨基苯甲醛 (2) NH3CH3NH2CH3CONH2NH2CONH2(CH3)4NOH (3)CHCHNHCHCH 3223NHNH2
4.一个含丙胺的样品0.4g，用亚硝酸处理可得149.3cm3氮气（标准状况）。计算样品中丙胺的百分含量。
5.某有机化合物的分子式为C3H7ON，加入NaOH煮沸，放出某种气体。将此气体通入盐酸溶液后，可得一含氯量为52.6%的盐。这个化合物是什么？写出有关反应式。 6.一个化合物(A),分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温下作用放出氮气得到(B)，(B)能进行碘仿反应，(B)和浓硫酸共热得(C)，(C)能使溴水褪色，用高锰酸钾氧化(C)，得到乙酸和2-甲基丙酸。推出(A)、(B)、(C)的化合物。 7.从苯胺制取对硝基苯胺,一般通过下述途径:
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NH2NHCOCH3NHCOCH3NH2
NO2 NO2 (1)
(2) 写出各步反应所有的试剂和反应条件。 (3) 为什么不通过苯胺直接硝化来制取。 8.完成下列转变:
(1)由苯合成1,3,5-三溴苯 (2)由乙醇合成甲胺 (3)乙醇合成乙胺 (4)由乙醇合成丙胺 (5)由苄醇合成苯酚 (6)由甲苯合成苄胺 9.以苯或甲苯为原料,合成下列化合物:
N H C OO H N (2) H (1) H 2 3C 2
C N
(4) (3) N HC O C H 3
C N
Cl
N = N (6) H 3C N H 2
(5) H N 2 Br
10.用化学方法区别下列各组化合物： (1)乙酰胺 尿素 α-萘胺
(2)硝基苯 苯胺 N-甲基苯胺 苯酚
11.稻瘟净是一种有机磷杀菌剂，结构式如下，请写出它的学名和在碱性条件下彻底水解的产物名称。
O CH3CH2OP
SCH2C6H5CH3CH2O
11 杂环化合物和生物碱
1. 用适当的方法将下列混合物的少量杂质除去: (1) 甲苯中混有少量吡咯 (2) 苯中混用少量噻吩
2. 如果按亲电取反应的活泼性来排列，则为如下次序：吡咯>吡咯，但如果按碱性强弱来排列次序相反，试从结构理论上说明。
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