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有限制条件的同分异构体的书写
1、碳链上的条件限制型异构
【例1】已知化合物A的分子式为C3H6O,写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
(1)A能发生银镜反应:;
(2)A不能使溴的CCl4褪色,其核磁共振氢谱为单峰:。 【变式】已知某化合物的分子式为C4H6O2,A不能发生银镜反应,但能使溴水褪色, 能水解且产物的碳原子数不等,则A的结构简式为 【例2】有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是种 【经典实例】 【例3】(2012·全国新课标卷) E()的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_________种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 2:2:1的是_____________________(写结构简式)。 【例4】写出符合下列条件下A的同分异构体______种 ①能使FeCl3溶液显紫色反应 ②能与NaHCO3反应产生CO2 【例5】苯氧乙酸同分异构体中,分子里有四种不同化学环境 的氢原子的酚类化合物有种。 【拓展】写出对应同分异构的结构简式: 【课堂小练】 1.C5H12O的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有种(不考虑立体异构), 其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积比为3:1的为 (写键线式)。 2.写出同时符合下列条件的C7H6O3的同分异构体的结构简式(写出3种)。 ①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应 3.芳香化合物C8H8O3分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出所有可能结构简式
【真题演练】
1.(2009江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
① 苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种; ② 与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
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写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
2.(2010江苏)H属于α-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。 H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。 写出两种满足上述条件的H的结构简式:
3.(2011江苏)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
①能与金属钠反应放出H2;
②是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上; ③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 4.(2012江苏)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: ①分子中含有两个苯环; ②分子中有7种不同化学环境的氢; ③不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 5.(2013江苏)某化合物是E的同分异构体,且分子中 只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的 结构简式:(任写一种)。 6.(2014江苏)B的一种同分异构体满足下列条件: ①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式。 【小结】 1.明确已知物质及其组成(题目直接给出或联系上下文推出); 2.解读条件(性质)→联想官能团(特征结构); 3.组装新物质。策略:先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构
书写一定要有序!
【课后小练】
1.非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件: ①能与NaHCO3反应放出CO2 ②能与FeCl3溶液发生显色反应。 ③分子中有6种不同化学环境的氢。 ④分子中含有两个苯环。
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写出符合条件的一种同分异构体的结构简式:。
2.已知:氰基(一CN)的完全水解反应生成羧基(一COOH), 图B水解的产物有多种同分异构体, 写出符合下列条件的一种同分异构体 ①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱共有4个吸收峰
3.写出同时满足下列条件的阿司匹林的一种同分异构体的结构简式:。 ①苯环上一卤代物只有2种; ②能发生银镜反应,分子中无甲基; ③1mol该物质最多能与3molNaOH反应。 4.写出比F少5个碳原子的同系物X的结构简式:(写一种); X有多种同分异构体,满足下列条件的X的同分异构体共有种。 ①属于芳香族化合物 ②苯环上只有1个取代基 ③属于酯类物质 【拓展】写出对应的X的结构简式 5.写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式:、①苯环上只有两种取代基。 ②分子中只有4种不同化学环境的氢。 ③能与NaHCO3反应生成CO2。 6.某化合物是D的同分异构体,且分子中只有三种不同化学环境的氢。 写出该化合物的结构简式:(任写一种)。 7.已知D(C9H11NO3)的同分异构体H是一种α-氨基酸, H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则H的 结构简式是。
8.写出同时满足下列条件的香兰素的一种 同分异构体的结构简式 ①能与NaHCO3溶液反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子
9.C的同分异构体满足下列条件: ①能与FeCl3溶液发生显色反应。